1,2-Dioxin

1,2-Dioxin
Az 1,2-dioxin szerkezeti képlete
Szabályos név	1,2-dioxin
Kémiai azonosítók
CAS-szám	289-87-2
PubChem	15559065
ChemSpider	10606250
SMILES O1OC=CC=C1
InChI 1/C4H4O2/c1-2-4-6-5-3-1/h1-4H
InChIKey	VCZQYTJRWNRPHF-UHFFFAOYSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C4H4O2
Moláris tömeg	84,07 g/mol
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az 1,2-dioxin heterociklusos, antiaromás szerves vegyület, képlete C₄H₄O₂. Az 1,4-dioxin (vagy p-dioxin) izomerje.

Peroxid jellege miatt rendkívül instabil vegyület, eddig még nem izolálták. Még helyettesített származékai, pl. az 1,4-difenil-2,3-benzodioxin is bomlékonyak.^[1] 1990-ben egy tévesen beszámoló jelent meg a 3,6-bisz(p-tolil)-1,2-dioxinról, mint az 1,2-dioxin első stabil származékáról.^[2] Később kimutatták, hogy az eredeti vegyület nem 1,2-dioxinszármazék volt, hanem egy termodinamikailag stabilabb dion.^[3]

• 
  Az 1,2-dioxin (balra) és az 1,4-dioxin (jobbra) izomerek
• 
  A csak átmenetileg létező 1,4-difenil-2,3-benzodioxin szerkezete
• 
  Dioxin (1) és dion forma (2)

1. ↑ (1982) „Chemiluminescence of organic peroxides. Thermal generation of an o-xylylene peroxide”. Journal of the American Chemical Society 104 (4), 1041. o. DOI:10.1021/ja00368a021. .
2. ↑ (1990) „Electron transfer to excited doublet states. Photoirradiation of 10-methylphenothiazine cation radical perchlorate in solutions of phenylacetylene and p-tolylacetylene in acetonitrile”. The Journal of Organic Chemistry 55 (13), 4086. o. DOI:10.1021/jo00300a026. .
3. ↑ (2003) „Revised Structure of a Purported 1,2-Dioxin: A Combined Experimental and Theoretical Study”. The Journal of Organic Chemistry 68 (10), 4108. o. DOI:10.1021/jo034305i. PMID 12737603.