1,3,5-Trihydroxybenzol

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,3,5-Trihydroxybenzol
Andere Namen	Phloroglucin sym. Trihydroxybenzol Cyclohexan-1,3,5-trion Benzol-1,3,5-triol
Summenformel	C6H6O3
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 108-73-6 EG-Nummer 203-611-2 ECHA-InfoCard 100.003.284 PubChem 359 ChemSpider 352 DrugBank DB12944 Wikidata Q899008
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A03AX12
Eigenschaften
Molare Masse	126,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,46 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	218–221 °C[2] 117 °C (Dihydrat)[2]
Dampfdruck	0,0036 Pa (100 °C, Sublimationsdruck)[3]
pKS-Wert	pK1 8,45[4][5] pK2 8,88[5]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in Diethylether, Ethanol, Pyridin[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[6] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 302+352​‐​305+351+338[6]
Toxikologische Daten	4550 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[7]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1,3,5-Trihydroxybenzol (Trivialname Phloroglucin) ist ein Derivat des Benzols, ein dreiwertiges Phenol und gehört zur Gruppe der Polyphenole. Formal kann es daher auch als (Cyclo-)Trimer des Ketens (H₂C=C=O) aufgefasst werden. Die beiden anderen Isomere sind 1,2,3-Trihydroxybenzol (Pyrogallol) und 1,2,4-Trihydroxybenzol (Hydroxyhydrochinon). Vom 1,3,5-Trihydroxybenzol leiten sich viele Naturstoffe wie Flavone und Anthocyanfarbstoffe ab.

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu Phloroglucinol bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
2. ↑ ^{a b c d} Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen RÖMPP.
3. ↑ Verevkin, S.P.; Schick, C.: Determination of vapor pressures, enthalpies of sublimation, and enthalpies of fusion of benzenetriols in Thermochim. Acta 415 (2004) 35–42, doi:10.1016/j.tca.2003.09.011.
4. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
5. ↑ ^{a b} Fiege, H.; Voges, H.-W.; Hamamoto, T.; Umemura, S.; Iwata, T.; Miki, H.; Buysch, H.-J.; Garbe, D.; Paulus, W.: Phenol Derivatives, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2012; doi:10.1002/14356007.a19_313.
6. ↑ ^{a b} Eintrag zu Phloroglucin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
7. ↑ Oyo Yakuri. Pharmacometrics., 3(187), 1969