4-hidroksikumarin

4-hidroksikumarin

Imena
IUPAC ime 2-hidroksikromen-4-on
Druga imena 4-kumarinol benzotetronična kislina 4-hidroksikumarin
Identifikatorji
Številka CAS	1076-38-6
3D model (JSmol)	Interaktivna slika Interaktivna slika
ChEMBL	ChEMBL301141
ChemSpider	10254753
PubChem CID	14101
InChI InChI=1S/C9H6O3/c10-7-5-9(11)12-8-4-2-1-3-6(7)8/h1-5,10H Key: VXIXUWQIVKSKSA-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C9H10O2/c10-7-1-2-8-3-5-9(11)6-4-8/h1-6,10-11H,7H2/b2-1+ Key: PTNLHDGQWUGONS-OWOJBTEDBL
SMILES Oc1ccc(/C=C/CO)cc1 O/C2=C/C(=O)Oc1ccccc12
Lastnosti
Kemijska formula	C9H6O3
Molska masa	162,14 g/mol
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

4-hidróksikumarín je hidroksiderivat kumarina brez antikoagulantnega učinka, a je izhodiščna spojina za sintezo zaviralcev vitamina K, ki se uporabljajo kot peroralni antikoagulansi (učinkovine, ki zavira strjevanje krvi) in rodenticidi (sredstva proti glodavcev).^[1] 4-hidroksikumarini je tako krovni izraz za učinkovine, ki jih pridobivajo iz kumarina s hidroksilacijo na položaju 4. Za antikoagulantni učinek 4-hidroksikumarinskih molekul je pomemben tudi dodaten večji substituent na položaju 3 (ogljikov atom v obroču med hidroksilno in karbonilno skupino).

Poglavitni mehanizem delovanja 4-hidroksikumarinov je zaviranje encima vitamin K epoksid reduktaza. Vitamina K ne zavirajo neposredno, temveč zavrejo obnavljanje njegovih zalog v tkivih. Aplikacija vitamina K zavre njihov učinek.

1. ↑ http://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/8375133/4-hidroksikumarin?query=hidroksikumarin, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 29. 7. 2015.