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Acylgruppe

Acylrest (blau) als Teil eines Moleküls (links oben), Acyliumion, Acylradikal (oben rechts) sowie als Strukturelement in einem Aldehyd (links unten), Ester und Carbonsäureamid (rechts unten). (R1, R2, R3 = Organyl-Rest oder Wasserstoffatom).

Als Acylgruppe, Acyl, Azyl oder Alkanoyl bezeichnet man in der Chemie eine funktionelle Gruppe mit der allgemeinen Struktur R-(C=O)-, wobei R ein Organyl-Rest (Alkyl-, Aryl- oder eine heteroaromatische Gruppe etc.) oder ein Wasserstoffatom ist.[1] Die Acylgruppe findet sich in Verbindungen wie Aldehyden, oder Carbonsäuren, oder Carbonsäurederivaten wie z. B. Carbonsäurechloriden in denen formal betrachtet eine OH-Gruppe, ein Wasserstoffatom bzw. ein Chloratom durch einen Rest ersetzt wurde.[2] Die Einführung einer Acylgruppe in ein Molekül wird als Acylierung bezeichnet. Die funktionelle Gruppe ohne Bezug auf einen Rest R, also –(C=O)–, wird Carbonylgruppe genannt.

Acylgruppe mit dem unbestimmten Rest R ist der übergeordnete Gattungsbegriff für die Acetylgruppe („Ac“), die Formylgruppe und die Benzoylgruppe und ähnliche Reste. Von Fettsäuren abgeleitete Acylgruppen wie sie beispielsweise in Triglyceriden auftreten werden auch als Fettsäurereste bezeichnet. Die Acylgruppe sollte nicht mit der Acyloxygruppe – z. B. Acetyloxygruppe („OAc“) oder Benzoyloxygruppe – verwechselt werden.

  1. Brockhaus ABC Chemie. VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 152.
  2. Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 1: A–Cl. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1979, ISBN 3-440-04511-0, S. 61.

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