Adamantane

Adamantane
Identification
Nom UICPA tricyclo[3.3.1.13,7]décane
Synonymes

adamantane

No CAS 281-23-2
No ECHA 100.005.457
No CE 206-001-4
PubChem 9238
ChEBI 40519
SMILES
InChI
Apparence solide cristallin incolore de structure cubique face centrée
Propriétés chimiques
Formule C10H16  [Isomères]
Masse molaire[1] 136,234 ± 0,009 1 g/mol
C 88,16 %, H 11,84 %,
Moment dipolaire 0 D
Propriétés physiques
fusion 269 °C[2]
ébullition sublimation[3]
Solubilité soluble dans les hydrocarbures
Masse volumique 1,08 g·cm-3 à 20 °C, solide[4]
Propriétés optiques
Indice de réfraction = 1,568[5]
Précautions
Directive 67/548/EEC[6]
Irritant
Xi
Facilement inflammable
F


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’adamantane ou tricyclo[3.3.1.13,7]décane est un hydrocarbure cristallin, incolore avec une odeur rappelant celle du camphre[7]. De formule brute C10H16, c'est un polycyclo-alcane et aussi le plus simple des diamantoïdes, terme rare qui qualifie les composés qui, par certains côtés, ici la structure, rappellent le carbone diamant. L'adamantane a été découvert dans le pétrole en 1933[8]. Son nom vient de l'adjectif « adamantin », « en rapport avec le diamant » à cause de sa structure qui calque la structure cubique du diamant et du suffixe ane des alcanes[9]. L'adamantane est le plus stable des isomères C10H16.

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. http://msds.chem.ox.ac.uk/AD/adamantane.html
  3. V. Vijayakumar et al., Pressure induced phase transitions and equation of state of adamantane, J. Phys. Condens. Matter., 2001, vol. 13(9), pp. 1961–1972. DOI 10.1088/0953-8984/13/9/318.
  4. C. G. Windsor, D. H. Saunderson, J. N. Sherwood, D. Taylor, G. S. Pawley, Lattice dynamics of adamantane in the disordered phase, Journal of Physics C: Solid State Physics, 1978, vol. 11(9), pp. 1741–1759. DOI 10.1088/0022-3719/11/9/013.
  5. (ru) E. I. Bagrii, Adamantanes: synthesis, properties, applications, Nauka, 1989, pp. 5–57. (ISBN 5-02-001382-X).
  6. http://www.alfa.com/content/msds/french/A14041.pdf
  7. http://www.chemicalland21.com/arokorhi/lifescience/phar/ADAMANTANE.htm
  8. Landa, S.; Machácek, V.; Collection Czech. Chem. Commun., 1933, 5, p. 1.
  9. Alexander Senning. Elsevier's Dictionary of Chemoetymology, Elsevier, 2006. (ISBN 978-0-444-52239-9)

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