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Le ammidine sono una classe di composti chimici formalmente derivanti dagli ossoacidi.
Gli ossoacidi da cui derivano le ammidine devono essere della forma RnE(=O)OH. Il gruppo ossidrile è sostituito da un gruppo amminico [–NR2], mentre il gruppo [=O] è sostituito dal gruppo imminico [=NR], per cui la struttura generale delle ammidine è RnE(=NR)NR2.[1][2][3]
Le ammidine, a differenza degli ossoacidi da cui derivano, sono composti spiccatamente basici:[4] in seguito a protonazione sull'azoto imminico lo ione positivo risultante, lo ione ammidinio, è efficacemente stabilizzato per risonanza, descrivibile in forma schematica come segue:[5]
- HRN+=E–NR2 ←→ HRN–E=N+R2
In tal modo, dalle ammidine si ottiene una prima serie di sali, come ad esempio i cloruri di ammidinio, per reazione con acido cloridrico: [HRN=E–NR2]+Cl–.
Quando l'acido da cui deriva l'ammidina è un acido carbossilico, il composto risultante è detto carbossiammidina, e ha struttura generale:
Le carbossiammidine vengono chiamate semplicemente ammidine, anche perché sono il tipo di ammidine incontrate principalmente nella chimica organica. L'ammidina più semplice è la formammidina, la cui formula è HC(=NH)NH2.
Altri esempi di ammidine sono l'acetammidina (dall'acido acetico), la benzammidina (dall'acido benzoico), l'ammidina biciclica DBU[6] e il farmaco diminazene.
Il processo più comune per ottenere le ammidine è la reazione di Pinner.
- ^ amidines, su goldbook.iupac.org, p. 1315.
- ^ IUPAC Gold Book - carboxamidines
- ^ IUPAC Gold Book - sulfinamidines
- ^ Clayden, J., Greeves, N., Warren, S. e Wothers, P., Organic Chemistry, Oxford University Press, 2001, p. 202, ISBN 0-19-850346-6.
- ^ R.O.C. Norman, CHIMICA ORGANICA Principi e Applicazioni alla Sintesi, traduzione di Paolo Da Re, Piccin, 1973, p. 69.
- ^ 1,5-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-ene.