Anserine

Anserine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van anserine
Algemeen
Molecuul­formule	C10H16N4O3
IUPAC-naam	(2S)-2-[(3-amino-1-oxopropyl)amino]-3-(3-methyl-4-imidazolyl)propaanzuur
Andere namen	beta-Alanyl-N(pi)-methyl-L-histidine
Molmassa	240,25904 g/mol
SMILES	O=C(O)[C@@H](NC(=O)CCN)Cc1cncn1C
CAS-nummer	584-85-0
PubChem	112072
Wikidata	Q415335
Vergelijkbaar met	carnosine
Fysische eigenschappen
Smeltpunt	[1] 226 - 228 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Anserine (β-alanyl-N-methylhistidine) is een dipeptide bestaande uit β-alanine en 1-methylhistidine,^[2] dat voorkomt in skeletspieren en hersenweefsel van zoogdieren, met name konijnen, ratten en walvissen^[3] en daarnaast bij vogels. Bij mensen komt het alleen voor ten gevolge van het voorkomen ervan in het dieet.^[1] In structuur (er zit alleen een extra methylgroep op de imidazoolring) en functie lijkt het erg op carnosine.

De pK_a van de imidazoolring van histidine, zoals hier in gemethyleerde vorm en gekoppeld aan β-alanine, bedraagt 7,04. Anserine is daarmee een effectieve buffer in het fysiologisch belangrijke pH-gebied.^[4]

1. ↑ ^{a b} Zie PubChem
2. ↑ Biochemistry, Garrett & Grisham, pg. 46
3. ↑ Quantitative studies of carnosine and anserine in mammalian muscle. 1938 (pdf). Gearchiveerd op 7 januari 2009.
4. ↑ Biochemistry, Garrett & Grisham