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Aryne

Les arynes ou benzynes sont des intermédiaires réactionnels neutres qui dérivent d'un arène par abstraction de deux substituants, laissant deux orbitales avec deux électrons partagés entre eux[1]. Comme les carbènes et les nitrènes, les arynes possèdent un état singulet et un état triplet. Les arynes les plus classiques sont ortho, mais les méta- et para-arynes existent aussi[2],[3],[4]. Les ortho-arynes sont des exemples d'alcynes tendus et l'aryne lui-même est le 6-annulyne.

  1. (en) H. Heaney, « The Benzyne and Related Intermediates. », Chemical Reviews, vol. 62, no 2,‎ , p. 81-97 (DOI 10.1021/cr60216a001)
  2. Hans Henning Wenk, Michael Winkler, Wolfram Sander, « One Century of Aryne Chemistry », Angew. Chem. Int. Ed., vol. 42,‎ , p. 502 (DOI 10.1002/anie.200390151)
  3. (en) « {{{title}}} », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology [« Gold Book »], Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, version corrigée en ligne :  (2019-), 2e éd. (ISBN 0-9678550-9-8)
  4. Une entrée dans le livre d'or de l' IUPAC pour "benzynes" indique que les termes " m-benzyne" et " p-benzyne" sont erronés et sont à remplacer par 1,3 et 1,4-didéhydrobenzène

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