Auranofin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Auranofin
Andere Namen	(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranosato)(triethylphosphan)gold (IUPAC)
Summenformel	C20H34AuO9PS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 34031-32-8 EG-Nummer 251-801-9 ECHA-InfoCard 100.047.077 PubChem 16667669 DrugBank DB00995 Wikidata Q421230
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M01CB03
Wirkstoffklasse	Goldpräparat
Eigenschaften
Molare Masse	679,49 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	110–111 °C[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 361 P: 280[2]
Toxikologische Daten	265 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Auranofin (Handelsname: Ridaura) ist eine organische Goldverbindung, die früher als Arzneistoff in der Basistherapie chronischer, fortschreitender rheumatoiden Arthritis verwendet wurde. Wegen des sehr verzögerten Wirkungseintritts und der unerwünschten Nebenwirkungen wird sie heute nur noch in Ausnahmefällen bei Versagen anderer Basistherapeutika wie Methotrexat eingesetzt.^[3]

Der Wirkungsmechanismus der Substanz ist nicht bekannt, vermutet wird jedoch, dass Auranofin an Cysteinreste im katalytischen Zentrum von proinflammatorischen Transkriptionsfaktoren z. B. von AP-1 und NF-κ-B bindet und so deren Bindung an ihre DNA-Konsensussequenzen verhindert. Dadurch wird die Expression von Entzündungsmediatoren reduziert. Diskutiert wird auch darüber, ob das Gold mit den SH-Gruppen reagiert.

Auranofin ist oral (in Tablettenform) anwendbar und wurde erstmals 1982 zugelassen.^[4] Das Fertigarzneimittel ist in vielen Ländern der EU erhältlich.

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu Auranofin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Auranofin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juli 2018 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
3. ↑ Stefan Offermanns: Pharmaka mit Wirkung auf das Immunsystem und zur Behandlung entzündlicher Erkrankungen. In: Michael Freissmuth, Stefan Offermanns, Stefan Böhm (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 4. Auflage. Springer, 2024, ISBN 978-3-662-68469-6, S. 196, doi:10.1007/978-3-662-68470-2. 
4. ↑ WHO Drug Information (PDF; 5,7 MB), Vol. 2, Nr. 1 (1988), S. 7.