Auxokrom

Az auxokróm (gör. auxanein: növekszik, chroma: szín) egy olyan, önmagában színtelenül megjelenő atomcsoport, amely a kromoforhoz kapcsolódik és befolyásolja annak fényabszorbeáló képességét. Például az auxokróm csoportok közé tartozik a hidroxilcsoport (−OH), az aminocsoport (−NH₂) és az aldehidcsoport (−CHO).

Auxokrómok olyan funkciós csoportok lehetnek, melyek nemkötő elektronpárokkal rendelkeznek. Ha ilyen csoportok közvetlen kapcsolatba (konjugációba) kerülnek a kromofor pi-rendszerével, akkor növelhetik a fényabszorpció hullámhosszát és annak intenzitását is.

Az auxokrómokban legalább egy nemkötő elektronpárnak lennie kell, mely úgy is tekinthető, mint a konjugált rendszer rezonancia általi kiterjesztése.

Az auxokróm befolyásolja a szerves anyagok színét. A benzol például színtelen, mivel nincs kromoforja, de a nitrobenzol halványsárga színű a nitrocsoport (−NO₂) jelenléte miatt. A 4-nitrofenol azonban mélysárga színű, mivel itt egy auxokróm (−OH) kapcsolódik egy kromoforral (−NO₂). Hasonló jelenség figyelhető meg az azobenzol esetén is, mely piros színű, de a para-hidroxi-azobenzol színe mélyvörös.

Az auxokrómok két fő típusba sorolhatók:

• Savas: −COOH (karbonsavak), −OH, −SO₃ (szulfonátok)
• Bázikus: −NHR, −NR₂, −NH₂

Festék készítéséhez nélkülözhetetlen, hogy egy kromogén molekulában legyen jelen auxokróm csoport. Azonban amikor egy auxokróm meta pozícióban van a kromoforhoz képest, akkor az nem befolyásolja a színt.

Az auxokrómok olyan anyagok, amelyek a vörös felé történő eltolódást okoznak, mert növelik az abszorpció hullámhosszát, az infravörös tartomány felé közelítve azt. A Woodward–Fieser-szabályok révén számos, a szerves molekulák konjugált rendszeréhez kapcsolódó auxokrómra megbecsülhető, hogy mennyivel tolódik el az abszorpciós maximum hullámhossza. Az auxokróm elősegíti, hogy egy festék ahhoz a tárgyhoz tapadjon, melyet be akarnak színezni.