Benzimidazol

Benzimidazol
Nombre (IUPAC) sistemático
1H-benzimidazol
Identificadores
Número CAS	51-17-2
Código ATC	No adjudicado
PubChem	5798
Datos químicos
Fórmula	C7H6N2
Datos físicos
P. de fusión	171 °C (340 °F)
[editar datos en Wikidata]

Los benzimidazoles son hidrocarburos aromáticos y heterocíclicos, caracterizados por la fusión de benceno e imidazol. El compuesto benzimidazol más prominente en la naturaleza es el N-ribosil-dimetilbenzimidazol, que sirve como ligando axial del cobalto en la vitamina B12.^[1]​

Por razón de que el benzimidazol es una extensión del elaborado sistema del imidazol, se ha empleado como esqueletos de carbono para los N-carbenos heterocíclicos, utilizados generalmente como ligandos para complejos con los metales de transición. A menudo son preparados al deprotonizar una sal benzimidazol N,N'-disustituidos en la posición 2 con una base.^[2]​^[3]​

1. ↑ H. A. Barker, R. D. Smyth, H. Weissbach, J. I. Toohey, J. N. Ladd, and B. E. Volcani (Feb de 1960). «Isolation and Properties of Crystalline Cobamide Coenzymes Containing Benzimidazole or 5,6-Dimethylbenzimidazole». Journal of Biological Chemistry 235 (2): 480-488. Archivado desde el original el 11 de febrero de 2009. Consultado el 22 de agosto de 2009.  La referencia utiliza el parámetro obsoleto |day= (ayuda)
2. ↑ R. Jackstell, A. Frisch, M. Beller, D. Rottger, M. Malaun and B. Bildstein (2002). «Efficient telomerization of 1,3-butadiene with alcohols in the presence of in situ generated palladium(0)carbene complexes». Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 185 (1-2): 105-112. doi:10.1016/S1381-1169(02)00068-7. 
3. ↑ H. V. Huynh, J. H. H. Ho, T. C. Neo and L. L. Koh (2005). «Solvent-controlled selective synthesis of a trans-configured benzimidazoline-2-ylidene palladium(II) complex and investigations of its Heck-type catalytic activity». Journal of Organometallic Chemistry 690 (16): 3854-3860. doi:10.1016/j.jorganchem.2005.04.053.