Benzylpenicillin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Benzylpenicillin
Andere Namen	(2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-(2-phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure (IUPAC) Penicillin G Penicillin II Phenylacetylpenin
Summenformel	C16H18N2O4S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 61-33-6 EG-Nummer 200-506-3 ECHA-InfoCard 100.000.461 PubChem 5904 ChemSpider 5693 DrugBank DB01053 Wikidata Q258450
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01CE01
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotikum
Eigenschaften
Molare Masse	334,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	217 °C[1]
pKS-Wert	2,74 (25 °C)[2]
Löslichkeit	wenig in Wasser (210 mg·l−1 bei 25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 317 P: 261​‐​272​‐​280​‐​302+352​‐​333+313​‐​362+364[3]
Toxikologische Daten	329 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Penicillin G (auch Benzylpenicillin genannt) ist eine vom Schimmelpilz Penicillium notatum produzierte Substanz mit antibiotischer Wirkung und wurde 1928 von Alexander Fleming entdeckt. Benzylpenicillin wird auch heute nicht synthetisch hergestellt, sondern fermentativ aus Pilzkulturen gewonnen. Strukturell handelt es sich um ein β-Lactam-Antibiotikum.

1. ↑ J. Zhao, D. M. Lubman: Detection of liquid injection using an atmospheric pressure ionization radiofrequency plasma source. In: Analytical chemistry. Band 65, Nummer 7, April 1993, S. 866–876, PMID 8470818.
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Benzylpenicillin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 20. November 2022. (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 5904 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu 6-(2-Phenylacetamido)penicillansäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ M. Timar, A. Botez, C. M. Georgiscu, V. Iancu, I. Niţelea: Reducing toxic effects of benzylpenicillin by modifying the metabolic capacity of the reticulo-endothelial system. In: Biochemical pharmacology. Band 16, Nummer 7, Juli 1967, S. 1365–1367, doi:10.1016/0006-2952(67)90167-0, PMID 6053601.