C-H-Aktivierung

Die C-H-Aktivierung kann definiert werden als Reaktion, die eine Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung spaltet. Der Begriff wird meist für Reaktionen verwendet, die über organometallische Komplexe unter Koordination des Kohlenwasserstoffs an ein Metall stattfinden, zum Beispiel als Alkan- oder Arenkomplex.^[1][2][3]

Sowohl theoretische Überlegungen als auch experimentelle Untersuchungen zeigen, dass C-H-Bindungen unter Koordination an ein Metall gespalten werden können. Die Entwicklung neuer Katalysatoren zur C-H-Aktivierung steht dabei im Vordergrund der Forschung, da es gelingen könnte, einfache Alkane gezielt in wertvolle funktionalisierte Zwischenprodukte umzuwandeln und zudem aber auch bereits komplexe Moleküle effizient strukturell zu edieren.^[4] Dabei wird in neuerer Zeit auch die Organokatalyse verwendet, die ohne den Einsatz von Metallen und somit unter Umständen kostengünstiger eingesetzt werden kann.^[5]

1. ↑ Organometallic C-H Bond Activation: An Introduction Alan S. Goldman and Karen I. Goldberg ACS Symposium Series 885, Activation and Functionalization of C-H Bonds, 2004, 1–43.
2. ↑ Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G.; Mobley, T. A.; Peterson, T. H. “Selective Intermolecular Carbon-Hydrogen Bond Activation by Synthetic Metal Complexes in Homogeneous Solution.” Accounts of Chemical Research, 1995: 28 (3) 154–162.
3. ↑ Periana, R. A.; Bhalla, G.; Tenn, W. J., III, Young, K. J. H.; Liu, X. Y.; Mironov, O.; Jones, C.; Ziatdinov, V. R. “Perspectives on some challenges and approaches for developing the next generation of selective, low temperature, oxidation catalysts for alkane hydroxylation based on the CH activation reaction.” Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2004: 220 (1) 7–25, doi:10.1016/j.molcata.2004.05.036.
4. ↑ “C–H bond activation enables the rapid construction and late-stage diversification of functional molecules”, J. Wencel-Delord, F. Glorius, Nature Chem. 2013, 5, 369–375, doi:10.1038/nchem.1607.
5. ↑ Pan, S. C. “Organocatalytic C–H activation reactions” Beilstein Journal of Organic Chemistry 2012, 8, 1374–1384, doi:10.3762/bjoc.8.159 (Open Access).