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Cannabidiol

Strukturformel
Struktur von Cannabidiol
Allgemeines
Name Cannabidiol (CBD)
Andere Namen
  • (–)-trans-Cannabidiol
  • (–)-trans-2-para-Mentha-1,8-dien-3-yl-5-pentylresorcinol
  • 2-[(1R,6R)-3-Methyl-6-prop-1-en-2-yl-1-cyclohex-2-enyl]-5-pentylbenzo-1,3-diol (IUPAC)
  • CANNABIDIOL – SYNTHETICALLY PRODUCED (INCI)[1]
Summenformel C21H30O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13956-29-1
EG-Nummer (Listennummer) 689-176-3
ECHA-InfoCard 100.215.986
PubChem 644019
ChemSpider 559095
DrugBank DB09061
Wikidata Q422917
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N03AX24

Eigenschaften
Molare Masse 314,46 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

66–67 °C[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol, Methanol, Diethylether, Benzol, Chloroform und Petrolether[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​361d
P: 201​‐​202​‐​264​‐​270​‐​301+312​‐​308+313[3]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cannabidiol (CBD) ist ein Phyto-Cannabinoid aus dem weiblichen Hanf (Cannabis), das 1940 entdeckt wurde. Es ist neben Tetrahydrocannabinol (THC) eines von 113 identifizierten Cannabinoiden in der Cannabispflanze und macht bis zu 40 % des Pflanzenextrakts aus.[5] Es sind entkrampfende, entzündungshemmende, angstlösende und gegen Übelkeit gerichtete Wirkungen beschrieben.[6] Weitere pharmakologische Effekte wie eine antipsychotische Wirkung[7] werden erforscht. Eine Zulassung als Arzneimittel besteht für CBD in Deutschland mit Stand April 2022 ausschließlich als Zusatztherapie für Krampfanfälle bei bestimmten seltenen Epilepsieerkrankungen (Handelsname Epidyolex)[8] sowie als Bestandteil des Hanfextrakts Nabiximols als Spasmolytikum bei multipler Sklerose.[9]

  1. ↑ Eintrag zu CANNABIDIOL – SYNTHETICALLY PRODUCED in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 13. Mai 2020.
  2. ↑ a b The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 282.
  3. ↑ a b Datenblatt Cannabidiol United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Dezember 2021 (PDF).
  4. ↑ a b Eintrag zu Cannabidiol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 19. Dezember 2016. (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
  5. ↑ Campos AC, Moreira FA, Gomes FV, Del Bel EA, Guimarães FS (December 2012). "Multiple mechanisms involved in the large-spectrum therapeutic potential of cannabidiol in psychiatric disorders". Philosophical Transactions of the Royal Society of London. Series B, Biological Sciences (Review). 367 (1607): 3364–78. doi:10.1098/rstb.2011.0389. PMC 3481531 (freier Volltext). PMID 23108553.
  6. ↑ R. Mechoulam et al.: Cannabidiol – recent advances. In: Chemistry & Biodiversity. 4, 8, 2007, S. 1678–1692, doi:10.1002/cbdv.200790147. PMID 17712814.
  7. ↑ A. W. Zuardiet al.: Cannabidiol, a Cannabis sativa constituent, as an antipsychotic drug. In: Braz. J. Med. Biol. Res. (Review) 39 (4), April 2006, S. 421–429. doi:10.1590/S0100-879X2006000400001. PMID 16612464.
  8. ↑ Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen EPAR-Epidyolex.
  9. ↑ Fachinformation Sativex, Stand Mai 2020. (PDF) Mai 2020, abgerufen am 20. April 2022.

Cannabidiol

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