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| Cantaridina | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| (1R,2S,6R,7S)-2,6-dimetil-4,10-dioxatriciclo[5.2.1.0²,⁶]decano-3,5-diona | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 56-25-7 | |
| PubChem | 5944 | |
| DrugBank | DB12328 | |
| ChemSpider | 5731 | |
| UNII | IGL471WQ8P | |
| ChEBI | 64213 | |
| ChEMBL | CHEMBL48449 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C10H12O4 | |
| Peso mol. | 196,202 g/mol | |
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[H][C@]12CC[C@]([H])(O1)[C@]1(C)C(=O)OC(=O)[C@]21C
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InChI=1S/C10H12O4/c1-9-5-3-4-6(13-5)10(9,2)8(12)14-7(9)11/h5-6H,3-4H2,1-2H3/t5-,6+,9+,10-
Key: DHZBEENLJMYSHQ-XCVPVQRUSA-N | ||
| Sinónimos | 1,2-dimetil-3,6-anhídrido epoxiperhidroftálico | |
| Datos físicos | ||
| P. de fusión | 218 °C (424 °F) | |
| P. de ebullición | 84 °C (183 °F) | |
| Solubilidad en agua | 31 mg/mL (20 °C) | |
| Farmacocinética | ||
| Biodisponibilidad | no disponible | |
| Unión proteica | no disponible | |
| Metabolismo | no disponible | |
| Vida media | no disponible | |
| Excreción | Renal | |
| Datos clínicos | ||
| Vías de adm. | tópico | |
La cantaridina es un compuesto químico venenoso producido naturalmente por coleópteros de la familia Meloidae, que cuenta con más de mil quinientas especies conocidas comúnmente como cantáridas, tales como la Lytta vesicatoria (mosca española), las cuales liberan pequeñas gotas de hemolinfa con cantaridina desde las articulaciones de sus patas o desde sus antenas cuando son provocadas. También los machos de estos coleópteros la producen en su fluido oral y la almacenan en su tracto alimentario.[1][2][3]
La cantaridina es un inhibidor de la proteína fosfatasa 1 y la proteína fosfatasa 2.[4]
Fue aislada por primera vez por el químico francés Pierre Jean Robiquet en 1812.[5] Aplicada sobre la piel, la cantaridina produce erupciones, enrojecimiento e irritaciones. Consumida por vía oral produce irritaciones en el aparato urinario y la erección del pene. Por esa razón, erróneamente se creía que se trataba de un afrodisíaco.
Diversas familias de coleópteros poseen cantaridina en sus fluidos corporales.[6] La cantaridina se utiliza, principalmente, como feromona para la orientación y la atracción (familias Pyrochroidae, Anthicidae); el uso de cantaridina como mecanismo defensivo es una condición evolucionada (familias Meloidae y Oedemeridae) y va frecuentemente acompañada con coloraciones de advertencia (aposemáticas)
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<ref>no válida; no se ha definido el contenido de las referencias llamadasMoed2001 - ↑ Error en la cita: Etiqueta
<ref>no válida; no se ha definido el contenido de las referencias llamadasRauh2007 - ↑ «La codéine : Pierre ROBIQUET (1780-1840)». Société d'Histoire de la Pharmacie (en francés). Consultado el 5 de mayo de 2015.
- ↑ BERGILLOS, FERNANDO; Fernanber (30 de abril de 2013). TOXINOLOGIA CLINICA. LESIONES POR PICADURAS Y MORDEDURAS DE ANIMALES. Bubok. ISBN 9788468636917. Consultado el 1 de febrero de 2018.