Back كاثينون Arabic کیتینون AZB Катинон Bulgarian Kathinon Czech Cathinon Danish Cathinon German Cathinone English Catinona Spanish کاتینون FA Katinoni Finnish
| Cathinone | ||
| ||
 | ||
| Structure de la cathinone. | ||
| Identification | ||
|---|---|---|
| Nom UICPA | (2S)-2-amino-1-phénylpropan-1-one | |
| No CAS | (L) ou S(–) | |
| No ECHA | 100.163.927 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C9H11NO [Isomères] |
|
| Masse molaire[1] | 149,189 7 ± 0,008 5 g/mol C 72,46 %, H 7,43 %, N 9,39 %, O 10,72 %, |
|
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
modifier  |
||
La cathinone ou β-kéto-amphétamine est un alcaloïde sympathicomimétique provenant des feuilles du khat (Catha edulis), un arbuste africain, dont elle constitue le principe actif.
Des chimistes ont ensuite créé des cathinones de synthèse qui ont largement favorisé l’essor du chemsex. C’est ainsi qu’ils ont produit à partir de la 4-MMC (méphédrone) de la 3-MMC (3-methylmethcathinone), puis la 4-MEC (4-methylethylcathinone). Dans le jargon des toxicologues, on parle d’isomères de la MMC (désignés par le terme x-MMC)[2].
Elle possède des caractéristiques proches de celles des amphétamines[3]. La cathinone est l'énantiomère S de la 2-aminopropiophénone.
La cathinone est le chef de file d'une famille de stimulants, les cathinones (qui sont une sous-famille des amphétamines), parmi lesquelles on peut citer la 3-méthylméthcathinone (3-MMC), la 4-méthyléthcathinone (4-MEC), le bupropion, la méthcathinone, la méthylènedioxypyrovalérone (MDPV), et la plus puissante des cathinones, l'alpha-PVP. Elle est également proche de l'amphétamine, de l'éphédrine et de la pseudoéphédrine. L'usage du khat constitue en Afrique de l'Est ainsi qu'au Yémen, un rituel social commun[4], comparable à celui du café, du thé, maté, maté de coca dans d'autres civilisations.
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Marc Gozlan, « Drogues et sexe : ce que l’on sait du chemsex en France », sur Réalités Biomédicales, (consulté le )
- ↑ Kalix P., Cathinone, a natural amphetamine, Pharmacol. Toxicol., 1992, 70:77-86.
- ↑ Banque mondiale, Comprendre la dynamique du khat à Djibouti. Aspects sociaux, économiques et de santé, rapport no 62823 DJ, lire en ligne, sur documents.worldbank.org.