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Cholestan

Strukturformel
Strukturformel von Cholestan
Unvollständige Stereochemie – Gemisch von zwei Diastereomeren
Allgemeines
Name Cholestan
Summenformel C27H48
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff (5α)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 239-062-0
ECHA-InfoCard 100.035.496
PubChem 6857534
ChemSpider 5256870
Wikidata Q3682585
Eigenschaften
Molare Masse 372,68 g·mol−1
Aggregatzustand

fest (5α)[1]

Schmelzpunkt
  • 76–78 °C (5α)[1]
  • 80 °C (5β)[2]
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cholestan ist ein polycyclischer aliphatischer Kohlenwasserstoff und gehört zu den Grundkörpern der Steroide. Es besteht aus einem tetracyclischen Grundgerüst mit drei anellierten Cyclohexanringen und einem anellierten Cyclopentanring. Es unterscheidet sich vom Gonan durch zwei zusätzliche Methylgruppen und eine verzweigte Octylgruppe.[4]

α-Cholestan ist das trans-Decalin-Homolog von Coprostan.[1] Die Verbindung kommt in mehreren stereoisomeren Formen vor.[5]

  1. a b c d e Eintrag zu α-Cholestane bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 18. Dezember 2021 (PDF).
  2. a b H. Altenburg, I. Bang, K. Bartelt, Fr Baum, C. Brahm, W. Cramer, K. Dieterich, R. Ditmar, M. Dohrn, H. Einbeck, H. Euler, E. S. Faust, C. Funk, O. v Fürth, O. Gerngroß: Biochemisches Handlexikon: III. Band Fette, Wachse, Phosphatide, Protagon, Cerebroside, Sterine, Gallensäuren. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-90820-0, S. 281 (Google Books).
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. K. E. Peters, C. C. Walters, J. M. Moldowan: The Biomarker Guide: Volume 1, Biomarkers and Isotopes in the Environment and Human History. Cambridge University Press, 2007, ISBN 978-0-521-78158-9, S. 62 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Lawrence J. Mulheirn, George Ryback: Identification of isomers of cholestane, C27H48. In: Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. Nr. 21, 1974, S. 886–887, doi:10.1039/C39740000886.

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