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Cinnoline
| Cinnoline | ||
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| Identification | ||
|---|---|---|
| Nom UICPA | cinnoline | |
| Synonymes |
1-benzopyridazine, 1,2-benzodiazine |
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| No CAS | ||
| No ECHA | 100.005.423 | |
| No CE | 205-964-8 | |
| PubChem | 9208 | |
| ChEBI | 36617 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | solide en aiguilles incolores[1] | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C8H6N2 [Isomères] |
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| Masse molaire[3] | 130,146 6 ± 0,007 2 g/mol C 73,83 %, H 4,65 %, N 21,52 %, |
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| pKa | 2,64[2] | |
| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 38 °C[4] 40-41 °C[5] |
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| T° ébullition | 114 °C à 0,4 hPa[5] | |
| Écotoxicologie | ||
| LogP | 0,93[4] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
modifier  |
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La cinnoline, 1,2-naphtyridine ou benzopyridazine est un composé aromatique hétérocyclique de formule brute C8H6N2. C'est un isomère d'autres diazanaphtalènes comme la quinazoline, la quinoxaline et la phtalazine. C'est donc un composé bicyclique de squelette moléculaire identique au naphtalène et dans lequel deux atomes de carbone ont été remplacés par deux atomes d'azote. Dans le cas de la cinnoline, ce sont les atomes 1 et 2 qui ont été remplacés par des atomes d'azote, ce qui fait que sa structure est celle d'un cycle pyridazine fusionné avec un cycle benzène. Plus généralement, les cinnolines sont des dérivés de la cinnoline.
- ↑ M. Busch, A. Rast, Ueber das Cinnolin, Chem. Ber., 1897, vol. 30, pp. 521–527. DOI 10.1002/cber.189703001103.
- ↑ Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Cinnoline », sur ChemIDplus, consulté le 12 juin 2014
- J. S. Morley, Cinnolines, Part XX VII : The Preparation and Nitration of Cinnoline, J. Chem. Soc., 1951, pp. 1971–1975. DOI 10.1039/JR9510001971
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