Citalopram

Strukturformel
(R)-Isomer (oben) und (S)-Isomer (unten) 1:1-Gemisch der Stereoisomere
Allgemeines
Freiname	Citalopram
Andere Namen	(RS)-1-(3-Dimethylaminopropyl)-1-(4-fluorphenyl)-3H-2-benzofuran-5-carbonitril DL-1-(3-Dimethylaminopropyl)-1-(4-fluorphenyl)-3H-2-benzofuran-5-carbonitril (RS)-1-[(3-Dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorphenyl)-1,3-dihydro-5-isobenzofurancarbonitril DL-1-[(3-Dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorphenyl)-1,3-dihydro-5-isobenzofurancarbonitril (RS)-1-[(3-Dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorphenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbonitril DL-1-[(3-Dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorphenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbonitril Nitalapram LU 10171 ZD-211
Summenformel	C20H21FN2O (Citalopram) C20H21FN2O·HBr (Citalopram·Hydrobromid) C20H21FN2O·HCl (Citalopram·Hydrochlorid) C20H21FN2O·x C4H4O4 (Citalopram·Fumarat)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 59729-33-8 (Citalopram) 59729-32-7 (Citalopram·Hydrobromid) 85118-27-0 (Citalopram·Hydrochlorid) 107190-73-8 (Citalopram·Fumarat) EG-Nummer 261-891-1 ECHA-InfoCard 100.056.247 PubChem 2771 ChemSpider 2669 DrugBank DB00215 Wikidata Q409672
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N06AB04
Wirkstoffklasse	Antidepressiva
Wirkmechanismus	Selektiver Serotonin-Wiederaufnahmehemmer
Eigenschaften
Molare Masse	324,39 g·mol−1 (Citalopram) 405,30 g·mol−1 (Citalopram·Hydrobromid)
Schmelzpunkt	182–187 °C (Citalopram·Hydrobromid)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Hydrobromid Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​336​‐​361d​‐​412 P: 202​‐​261​‐​264​‐​273​‐​301+312​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten	1,426 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Hydrobromid)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Citalopram ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der selektiven Serotonin-Wiederaufnahmehemmer (SSRI) und wird als Antidepressivum in der Behandlung von Depressionen eingesetzt. Darüber hinaus findet es auch bei anderen psychischen Erkrankungen Anwendung.

Citalopram wurde ursprünglich von dem dänischen Pharma-Unternehmen Lundbeck im Jahr 1989 entwickelt und patentiert. Seit Ablauf des Patents 2003 gibt es zahlreiche Generika. Mit 290 Millionen DDD (definierte Tagesdosis) war Citalopram 2016 das am häufigsten verordnete Psychopharmakon in Deutschland.^[2]

Citalopram ist ein racemisches Gemisch der bei der Synthese entstehenden Enantiomere; das Eutomer ist Escitalopram, welches ebenfalls als SSRI verwendet wird.

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Citalopram hydrobromide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. September 2024 (PDF).
2. ↑ Martin J. Lohse, Bruno Müller-Oerlinghausen: Psychopharmaka. In: U. Schwabe, D. Paffrath, W.-D. Ludwig, J. Klauber (Hrsg.): Arzneiverordnungs-Report 2017. Springer-Verlag, Berlin 2017, ISBN 978-3-662-54629-1, S. 681–708.