Citrullin

Strukturformel
Strukturformel von L-(+)-Citrullin, dem natürlich vorkommenden Enantiomer
Allgemeines
Name	Citrullin
Andere Namen	N5-(Aminocarbonyl)-L-ornithin N5-Carbamoyl-L-ornithin (S)-N5-Carbamoyl-2,5-diaminopentansäure (IUPAC) CITRULLINE (INCI)[1]
Summenformel	C6H13N3O3
Kurzbeschreibung	weißer kristalliner Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 372-75-8 [L-Citrullin] 13594-51-9 [D-Citrullin] 627-77-0 [DL-Citrullin] EG-Nummer 206-759-6 ECHA-InfoCard 100.006.145 PubChem 9750 ChemSpider 9367 DrugBank DB00155 Wikidata Q408641
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A05BA50
Eigenschaften
Molare Masse	175,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	214 °C[2]
Löslichkeit	gut in Wasser (200 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

L-(+)-Citrullin ist eine nicht-proteinogene α-Aminosäure, die von Pflanzen und Tieren produziert wird. Citrullin ist nach der Wassermelone (Citrullus lanatus) benannt, in der es konzentriert enthalten ist. Es kommt entsprechend auch in anderen Kürbisgewächsen gehäuft vor.^[4][5]

Citrullin ist ein Homologes von L-Homocitrullin,^[6] das sich von L-Lysin durch Carbamoylierung ableitet.

1. ↑ Eintrag zu CITRULLINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Oktober 2021.
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu L(+)-Citrulline bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt L-Citrulline, ≥98% (TLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Februar 2013 (PDF).
4. ↑ M. Wada: Über Citrullin, eine neue Aminosäure im Preßsaft der Wassermelone, Citrullus vulgaris schrad. In: Biochemische Zeitschrift. 1930, 224, S. 420–429.
5. ↑ G. Klein (Herausgeber, Autor) Handbuch der Pflanzenanalyse, vierter Band / erste Hälfte, spezielle Analyse, dritter Teil, organische Stoffe III – besondere Methoden – Tabellen, 1933, 840, Springer-Verlag, 2. Juli 2013. S. 61–62.
6. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu L-Homocitrullin: CAS-Nr.: 1190-49-4, EG-Nr.: 214-722-0, ECHA-InfoCard: 100.013.384, PubChem: 65072, ChemSpider: 58582, Wikidata: Q18207833.