Clomipramin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Clomipramin
Andere Namen	3-Chlor-10,11-dihydro-N,N-dimethyl-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-propanamin (IUPAC)
Summenformel	C19H23ClN2 C19H23ClN2·HCl (Hydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 303-49-1 17321-77-6 (Hydrochlorid) EG-Nummer 206-144-2 ECHA-InfoCard 100.005.587 PubChem 2801 ChemSpider 2699 DrugBank DB01242 Wikidata Q58713
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N06AA04
Wirkstoffklasse	Trizyklische Antidepressiva
Eigenschaften
Molare Masse	314,85 g·mol−1 351,32 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Schmelzpunkt	194 °C (Hydrochlorid Polymorph I)[1] 189 °C (Hydrochlorid Polymorph II)[1] 179 °C (Hydrochlorid Polymorph III)[1]
Siedepunkt	160–170 °C (0,3 Torr)[2] 152–160 °C (0,4 Torr)[3]
pKS-Wert	6,7[4]
Löslichkeit	Wasser: 0,29 mg·l−1 (25 °C) (Base)[5]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[6] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332 P: 280[6]
Toxikologische Daten	613 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[7] 380 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[7] 27 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[7] 914 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Hydrochlorid)[7] 26 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v., Hydrochlorid)[7] 470 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Hydrochlorid)[7] 22 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Hydrochlorid)[7] 383 mg·kg−1 (LD50, Hund, oral, Hydrochlorid)[7] 32 mg·kg−1 (LD50, Hund, i.v., Hydrochlorid)[7]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Clomipramin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dibenzazepine. Pharmakologisch ist es der Gruppe der trizyklischen Antidepressiva zuzurechnen. Es wird fast ausschließlich in Form des besser wasserlöslichen Hydrochlorids eingesetzt.^[8] Clomipramin ist ein Derivat von Imipramin, einem anderen trizyklischen Antidepressivum. Es unterscheidet sich von diesem nur durch einen zusätzlichen Chlor-Substituenten.

Clomipramin dient bis heute als Vergleichsstandard bei der Entwicklung von neuen Psychopharmaka zur Behandlung der Zwangsstörung. Wegen seiner hohen Wirksamkeit wurde Clomipramin als einziges Medikament in die WHO-Liste der unentbehrlichen Arzneimittel in der Kategorie obsessive compulsive disorders („Zwangsstörungen“) aufgenommen.^[9]

1. ↑ ^{a b c} M. Kuhnert-Brandstätter, L. Linsmayer, G. Kramer: Thermoanalytische Untersuchungen psychotroper Substanzen vom Typ der Abwandlungsprodukte des Phenothiazins und der Butyrophenone auf Isomorphie und Polymorphie. I. In: Microchim Acta. 83, 1984, S. 103–119, doi:10.1007/BF01237265.
2. ↑ P. N. Craig, B. M. Lester, A. J. Saggiomo, C. Kaiser, C. L. Zirkle: Analogs of Phenothiazines. I. 5H-Dibenz[b,f]azepine and Derivatives. A New Isostere of Phenothiazine. In: J. Org. Chem. 26, 1961, S. 135–138, doi:10.1021/jo01060a032.
3. ↑ Patent CH371799 (1958) Geigy AG.
4. ↑ I. Zahradnik, I. Minarovic, A. Zahradnikova: J. Pharm. Exp. Therap. 324, 2008, S. 977–984.
5. ↑ Eintrag zu Clomipramine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 2801 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
6. ↑ ^{a b} Datenblatt Clomipramine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).
7. ↑ ^{a b c d e f g h i} A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 1-58890-031-2.
8. ↑ Eintrag zu Clomipramin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Juli 2011.
9. ↑ WHO Model List of Essential Medicines. (PDF, 431 kB). 17th list, März 2011.