Coprin | |
| |
Systematiskt namn | (2S)-2-Amino-5-[(1-hydroxicyklopropyl)amino]-5-oxopentansyra |
---|---|
Kemisk formel | C8H14N2O4 |
Molmassa | 202,19 g/mol |
Utseende | Vita kristaller |
CAS-nummer | 58919-61-2 |
SMILES | O=C(NC1(O)CC1)CC[C@@H](C(=O)O)N |
Egenskaper | |
Smältpunkt | 197-199 °C |
SI-enheter & STP används om ej annat angivits |
Coprin är ett mykotoxin som finns i grå bläcksvamp, Coprinus atramentarius.[1] Svampen är känd för sin "antabuseffekt" i samband med alkoholförtäring.[2]
Renframställt coprin är färglösa kristaller och är i sig ogiftigt. Vid upphettning eller i sur miljö sönderfaller coprin i glutaminsyra och 1-aminocyklopropanol. Det är det senare ämnet som blockerar enzymet acetaldehyddehydrogenas, som är involverat i metabolismen av etanol. Denna hämning leder till en ansamling av acetaldehyd, vilket orsakar en alkoholrodnadsreaktion.