Cubane

Cubane
représentations du cubane
Identification
Nom UICPA	pentacyclo[4.2.0.02,5.03,8.04,7]octane
Synonymes	[4]prismane, quadriprismane
No CAS	277-10-1
PubChem	136090
SMILES	C12C3C4C1C5C2C3C45 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C8H8/c1-2-5-3(1)7-4(1)6(2)8(5)7/h1-8H
Propriétés chimiques
Formule	C8H8  [Isomères]
Masse molaire[1]	104,149 1 ± 0,007 g/mol C 92,26 %, H 7,74 %,
Propriétés physiques
T° fusion	130 à 131 °C[2]
T° ébullition	133 °C[2]
Masse volumique	1,29 g·cm-3[2]
Cristallographie
Symbole de Pearson	${\displaystyle hR16\,}$ [3]
Classe cristalline ou groupe d’espace	R3 (n°148) [3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le cubane ou pentacyclo[4.2.0.0^2,5.0^3,8.0^4,7]octane est un alcane synthétique de formule brute C₈H₈. Les huit atomes de carbone sont disposés aux sommets d'un cube. C'est un prismane et un des hydrocarbures platoniciens^[4].

Le cubane est une substance solide cristalline. Il a été synthétisé la première fois en 1964 par Philip Eaton^[5], professeur de chimie à l'université de Chicago aux États-Unis. Avant cette synthèse, les chercheurs pensaient qu'une molécule organique cubique n'était que théorique, que le cubane était impossible à cause des liaisons entre carbone avec des angles de 90 °, inhabituelles, fortement contraintes et donc instables. Curieusement, une fois formé, le cubane est cinétiquement stable à cause de l'absence de réarrangement possible menant à une décomposition.

Le cubane et ses dérivés ont de nombreuses propriétés importantes^[6]. L'angle de liaison entre carbone de 90 ° signifie que les liaisons sont fortement contraintes. Ainsi, les composés du cubane sont très réactifs. Le cubane a aussi la plus haute densité (1,29 g·cm^-3) de tous les hydrocarbures, ce qui contribue à sa propriété de stocker beaucoup d'énergie^[6]. Des chercheurs étudient le cubane et ses dérivés en médecine et pour les nanotechnologies.