Cyklosarin

Cyklosarin

enancjomery cyklosarinu: (R) po lewej, (S) po prawej
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) [fluoro(metylo)fosforylo]oksycykloheksan Inne nazwy i oznaczenia O-cykloheksylometylofluorofosfonian; GF
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H14FO2P
Masa molowa	180,16 g/mol
Wygląd	klarowna, bezbarwna ciecz o słodkim zapachu stęchlizny[1] lub bezwonna[2]
Identyfikacja
Numer CAS	329-99-7 (racemat) 111422-20-9 (izomer (+)) 111422-21-0 (izomer (−))
PubChem	64505
SMILES CP(=O)(OC1CCCCC1)F
InChI InChI=1S/C7H14FO2P/c1-11(8,9)10-7-5-3-2-4-6-7/h7H,2-6H2,1H3 InChIKey SNTRKUOVAPUGAY-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,133 g/cm³ (20 °C)[3]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie praktycznie nierozpuszczalny (0,37% w 20 °C)[1] w innych rozpuszczalnikach większość rozpuszczalników organicznych[3] Temperatura topnienia −30 °C[1] Temperatura wrzenia 239 °C[1][3]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji według kryteriów GHS są niedostępne. Temperatura zapłonu 94 °C[1][3]
Podobne związki
Podobne związki	sarin, etylosarin
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Cyklosarin, GF – fosforoorganiczny związek chemiczny z grupy fosfonianów, ester cykloheksylowy kwasu metylofluorofosfonowego, analog sarinu i etylosarinu. Jest nieodwracalnym inhibitorem acetylocholinoesterazy i paralityczno-drgawkowym bojowym środkiem trującym znajdującym się w wykazie 1A Konwencji o zakazie broni chemicznej^[a][4].

Cyklosarin ma postać klarownej, bezbarwnej cieczy o słodkim zapachu stęchlizny, praktycznie nierozpuszczalnej w wodzie^[1]. Jest dość odporny na hydrolizę – rozkłada się dopiero przy ogrzewaniu lub w obecności alkaliów z wytworzeniem kwasu fluorowodorowego i kwasu cykloheksylometylofosfonowego, które są mniej toksyczne od cyklosarinu^[5].

Główną drogą narażenia jest układ oddechowy, choć cyklosarin może wniknąć do organizmu również przez skórę i układ pokarmowy. Wykazuje działanie silnie inhibitujące acetylocholinoesterazę^[6].

• LD₅₀ 16–400 μg/kg (mysz, przez skórę)^[5]
• LCt₅₀ 35 mg·min/m³^[5]