Cystein

Strukturformel
Struktur von L-Cystein, dem natürlich vorkommenden Enantiomer
Allgemeines
Name	Cystein
Andere Namen	2-Amino-3-sulfanylpropansäure Thioserin α-Amino-β-mercaptopropionsäure E 920[1] CYSTEINE (INCI)[2] Abkürzungen: Cys (Dreibuchstabencode) C (Einbuchstabencode)
Summenformel	C3H7NO2S
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit charakteristischem Geruch [3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 52-90-4 (L-Enantiomer) 921-01-7 (D-Enantiomer) 3374-22-9 (DL-Cystein) 52-89-1 (L-Cystein·Hydrochlorid) 207121-46-8 (D-Cystein·Hydrochlorid·Monohydrat) 7048-04-6 (L-Cystein·Hydrochlorid·Monohydrat) EG-Nummer 200-158-2 ECHA-InfoCard 100.000.145 PubChem 5862 ChemSpider 5653 DrugBank DB00151 Wikidata Q186474
Eigenschaften
Molare Masse	121,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	220–228 °C [3]
pKS-Wert	pKS, COOH = 1,91 (25 °C)[4] pKS, SH = 8,14 (25 °C)[4] pKS, NH3+ = 10,28 (25 °C)[4]
Löslichkeit	gut in Wasser (280 g·l−1 bei 20 °C)[3] gut in Alkohol, Essigsäure, nicht in Ether und Benzol[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[6] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[6]
Toxikologische Daten	1890 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cystein (ausgesprochen: Cyste-ín), abgekürzt Cys oder C, ist eine α-Aminosäure mit der Seitenkette –CH₂–SH, die Schwefel enthält. Nur die natürlich vorkommende enantiomere Form L-Cystein [Synonym: (R)-Cystein] ist eine proteinogene Aminosäure; sie kann beim Erwachsenen in der Leber aus der ebenfalls schwefelhaltigen Aminosäure L-Methionin gebildet werden.

Durch Oxidation der Sulfhydrylgruppen können zwei Cysteinreste miteinander eine Disulfidbrücke bilden, womit Cystin entsteht. Solche Disulfidbrücken stabilisieren in zahlreichen Proteinen deren Tertiär- und Quartärstruktur und sind für Bildung und Erhalt funktionstragender Konformationen von Bedeutung.

1. ↑ Eintrag zu E 920: L-cysteine in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 11. August 2020.
2. ↑ Eintrag zu CYSTEINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. August 2020.
3. ↑ ^{a b c d} Datenblatt (R)-(+)-Cystein bei Merck, abgerufen am 23. März 2011.
4. ↑ ^{a b c} David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Properties of Amino Acids, S. 7-1.
5. ↑ Eintrag zu L-Cystein. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. Juli 2011.
6. ↑ ^{a b} Eintrag zu Cystein in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. November 2022. (JavaScript erforderlich)