Desomorfina

Desomorfina
Nombre (IUPAC) sistemático
Nombre IUPAC (4R, 4aR, 7aS, 12bS) -3-metil-2,4,4a, 5,6,7,7a, 13-octahidro-1H-4,12-metanobenzofuro [3,2-e] isoquinolina-9- ol
Identificadores
Número CAS	427-00-9
Código ATC	No adjudicado
Código ATCvet	No adjudicado
PubChem	5362456
Datos químicos
Fórmula	C17H21NO2
Peso mol.	271.354 g/mol
SMILES CN1CCC23C4C1CC5=C2C(=C(C=C5)O)OC3CCC4
Sinónimos	dihidrodesoximorfina, Krokodil, 4,5-α-epoxi-17-metilmorfinano-3-ol
Datos clínicos
Nombre comercial	Permonid
Estado legal	Ilegal
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La desomorfina es un opioide sintetizado por primera vez en 1932 en Estados Unidos. Es un análogo de la morfina, en el cual se ha eliminado el grupo 6-hidroxilo y se ha reducido el doble enlace en la posición 7,8.^[1]​ Posee efectos sedantes y analgésicos, siendo entre 8 a 10 veces más potente que la morfina.^[2]​^[3]​^[4]​^[5]​ Fue utilizada en Suiza bajo el nombre comercial Permonid, siendo descrita como una droga de rápida actuación y corta duración, con relativamente poca náusea o depresión respiratoria al ser comparada con una dosis equivalente de morfina. La síntesis tradicional de la desomorfina parte de la α-clorocodida, la cual a su vez es obtenida haciendo reaccionar cloruro de tionilo con codeína. Por reducción catalítica, la α-clorocodida produce dihidrodesoxicodeína, la cual conduce a la formación de desomorfina por desmetilación.^[6]​^[7]​

1. ↑ Morphine Derivative and Processes (1980972). 19 de julio de 1934. 
2. ↑ Casy, Alan F.; Parfitt, Robert T. (1986). Opioid analgesics: chemistry and receptors. Nueva York: Plenum Press. p. 32. ISBN 978-0-306-42130-3. 
3. ↑ Bognar, R; Makleit, S (1958). «Neue Methode für die Vorbereitung von dihydro-6-desoxymorphine» [New method for the preparation of dihydro-6-desoxymorphine]. Arzneimittel-Forschung (en alemán) 8 (6): 323-5. PMID 13546093. 
4. ↑ Janssen, Paul A. J. (1962). «A Review of the Chemical Features Associated with Strong Morphine-Like Activity». British Journal of Anaesthesia 34 (4): 260-8. PMID 14451235. doi:10.1093/bja/34.4.260. 
5. ↑ Sargent, Lewis J.; May, Everette L. (1970). «Agonists-antagonists derived from desomorphine and metopon». Journal of Medicinal Chemistry 13 (6): 1061-3. PMID 4098039. doi:10.1021/jm00300a009. 
6. ↑ Mosettig, Erich; Cohen, Frank L.; Small, Lyndon F. (1932). Journal of the American Chemical Society 54 (2): 793-801. doi:10.1021/ja01341a051. 
7. ↑ Eddy, Nathan B.; Howes, Homer A. (1935). «Studies of Morphine, Codeine and their Derivatives X. Desoxymorphine-C, Desoxycodeine-C and their Hydrogenated Derivatives». Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 55 (3): 257-67.