Diclofenac

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Diclofenac[1]
Andere Namen	2-[2-(2,6-Dichloranilino)phe­nyl]essigsäure (IUPAC) 2-{2-[(2,6-Dichlor­phenyl)amino]phe­nyl}essig­säure 2-{2-[(2,6-Dichlor­phenyl)amino]phe­nyl}ethan­säure [o-(2,6-Dichlor­anilino)phenyl]essig­säure[1]
Summenformel	C14H11Cl2NO2 C14H10Cl2NNaO2 (Diclofenac-Natriumsalz) C14H10Cl2KNO2 (Diclofenac-Kaliumsalz)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 15307-86-5 15307-79-6 (Diclofenac-Natriumsalz) 15307-81-0 (Diclofenac-Kaliumsalz) EG-Nummer 239-348-5 ECHA-InfoCard 100.035.755 PubChem 3033 ChemSpider 2925 DrugBank DB00586 Wikidata Q244408
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M01AB05 M02AA15 S01BC03 D11AX18
Wirkstoffklasse	Nichtsteroidales Antirheumatikum
Wirkmechanismus	Cyclooxygenase-Inhibitor
Eigenschaften
Molare Masse	296,15 g·mol−1 318,1 g·mol−1 (Diclofenac-Natriumsalz) 334,2 g·mol−1 (Diclofenac-Kaliumsalz)
Schmelzpunkt	ca. 280 °C (Diclofenac-Natriumsalz/Zersetzung)[2]
pKS-Wert	4,15[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (2,37 mg·l−1 bei 25 °C)[3]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​361d​‐​372​‐​411 P: 202​‐​264​‐​270​‐​273​‐​301+310[4]
Toxikologische Daten	62,5 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diclofenac (Name abgeleitet von der englischen chemischen Bezeichnung 2-[2-(2,6-dichloroanilino)phenyl]acetic acid) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der nichtsteroidalen Antirheumatika (NSAR, NSAID), der bei leichten bis mittleren Schmerzen und Entzündungen eingesetzt wird, beispielsweise bei Rheuma, Prellungen, Zerrungen, Hexenschuss, Arthrose, Arthritis und Schweißdrüsenabszessen. Seine Wirkung beruht auf einer nichtselektiven Hemmung der Cyclooxygenasen (COX), die im Körper die Entzündungsmediatoren, die Prostaglandine, bilden. Chemisch gehört es zu den Phenylessigsäuren. In Arzneimitteln wird Diclofenac in Form verschiedener Salze verwendet, z. B. als Natriumsalz oder Diethylammoniumsalz.

1. ↑ ^{a b} INN Recommended List 13. In: who.int. 9. Oktober 1973, abgerufen am 30. September 2024 (englisch). 
2. ↑ Eintrag DICLOFENAC SODIUM CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 22. Februar 2009.
3. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Diclofenac in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 19. April 2022. (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 3033 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
4. ↑ ^{a b} Datenblatt Diclofenac bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Januar 2024 (PDF).