Dicyklopentadien

Dicyklopentadien
Strukturní vzorec endo-dicyklopentadienu (vlevo) a exo-dicyklopentadienu (vpravo)
Strukturní vzorec endo-dicyklopentadienu (vlevo)
a exo-dicyklopentadienu (vpravo)
Model molekuly endo-dicyklopentadienu
Model molekuly endo-dicyklopentadienu
Obecné
Systematický názevtricyklo[5.2.1.02,6]deka-3,8-dien
Sumární vzorecC10H12
Vzhledbezbarvé krystaly[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS77-73-6
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)201-052-9
PubChem6492
SMILESC1C=CC2C1C3CC2C=C3
InChIInChI=1S/C10H12/c1-2-9-7-4-5-8(6-7)10(9)3-1/h1-2,4-5,7-10H,3,6H2
Vlastnosti
Molární hmotnost132,20 g/mol
Teplota tání32,9 °C (306,0 K)[1]
Teplota varu172 °C (445 K)[1]
Hustota0,978 g/cm3 (20 °C)
0,9302 g/cm3 (35 °C)[1]
Index lomu1,5073 (31 °C)[1]
Rozpustnost ve vodě0,002 g/100 ml[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
rozpustný v acetonu, ethanolu, a ethylacetátu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
rozpustný v diethyletheru, dichlormethanu, hexanu a toluenu[1]
Tlak páry0,18 kPa (20 °C)
0,31 kPa (25 °C) 1,3 kPa (47,6 °C)[1]
Termodynamické vlastnosti
Standardní slučovací entalpie ΔHf°2,1 kJ/mol[1]
Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp−5,78 MJ/mol[1]
Entalpie varu ΔHv38,5 kJ/mol[1]
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
H-větyH225 H226 H302 H315 H319 H330 H332 H335 H361 H373 H400 H411[1]
P-větyP203 P210 P233 P240 P241 P242 P243 P260 P261 P264+265 P270 P271 P273 P280 P284 P301+317 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P316 P317 P318 P319 P320 P321 P330 P332+317 P337+317 P362+364 P370+378 P391 P403+233 P403+235 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí32 °C (305 K)[1]
Teplota vznícení503 °C (776 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Dicyklopentadien, zkráceně DCPD, je tricyklický uhlovodík se vzorcem C10H12, za pokojové teploty voskovitá pevná látka bílé barvy (méně čisté vzorky mohou být nažloutlé). Čistá látka vykazuje pach podobný kafru, při menší čistotě se objevuje štiplavý zápach.

Dicyklopentadien je jedním z vedlejších produktů výroby ethenuropy. Hlavní využití má v umělých, například nenasycených polyesterových, pryskyřicích. Bývá též složkou inkoustů, lepidel, a barev.

DPCD objevil Henry Roscoe, jako uhlovodík se vzorcem C10H12, mezi produkty pyrolýzy fenolu; nedokázal určit jeho strukturu (což se podařilo v následujícím desetiletí), ale správně předpokládal, že půjde o dimer některé ze sloučenin o vzorci C5H6.[2]

  1. a b c d e f g h i j k l m n o p https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6492
  2. B. J. Levandowski; R. T. Raines. Click Chemistry with Cyclopentadiene. Chemical Reviews. 2021, s. 6777–6801. doi:10.1021/acs.chemrev.0c01055. PMID 33651602. 

Dicyklopentadien

Dodaje.pl - Ogłoszenia lokalne