Dimetyyliheptyylipyraani

Dimetyyliheptyylipyraani
Tunnisteet
IUPAC-nimi	6,6,9-trimetyyli-3-(3-metyyli-2-oktanyyli)-7,8,9,10-tetrahydro-6H-bentso[c]kromen-1-oli
CAS-numero	32904-22-6
PubChem CID	36276
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C25H38O2
Moolimassa	370,57 g/mol
Liukoisuus veteen	Liukenee alkoholiin ja poolittomiin liuottimiin, ei liukene veteen.
Infobox OK

Dimetyyliheptyylipyraani (DMHP) on äärimmäisen voimakas synteettinen THC-johdannainen kemikaali.

Kemikaali keksittiin vuonna 1949 tutkittaessa Δ⁹-THC:n - joka on yksi kannabiksen vaikuttavista aineista - rakennetta.^[1] DMHP on kellertävää, viskoottista ja öljymäistä nestettä; joka ei liukene veteen, mutta liukenee alkoholiin ja poolittomiin liuottimiin.

DMHP on rakenteellisesti samankaltainen THC:n kanssa, poiketen ainoastaan että molekyylissä on yksi kaksoissidos eri kohdassa, ja siinä 3-fenyyliketju on korvautunut 3-(1,2-dimetyylifenyyli)-ketjulla.^[2] Kemikaali on vaikutuksiltaan THC:n kaltainen, mutta huomattavasti voimakkaampi^[3], erityisesti kipua lievittäviltä ja kouristuksia ehkäiseviltä vaikutuksiltaan. Sillä on kuitenkin verrattaen miedompi psyykkinen vaikutus. DMHP:n on arveltu olevan CB₁-reseptorin agonisti, muiden kannabinoidijohdannaisten tavoin.^[4]

DMHP:n käyttöä mahdollisena ei-kuollettavana kemiallisena aseena on tutkittu Yhdysvalloissa^[5], sen voimakkaasti keskushermostoa lamaavan vaikutuksensa vuoksi.

Kemikaalin eliminaation puoliintumisaika on 20–39 tuntia, ja sen aktiivisen metaboliitin 11-hydroksi-DMHP:n puoliintumisaika puolestaan on yli 48 tuntia.

DMHP:lla on seitsemän kaksoissidosisomeeria, ja niillä yhteensä 120 stereoisomeeria.

1. ↑ Adams R, Harfenist M, Loewe S: New Analogs of Tetrahydrocannabinol. XIX. Journal of the American Chemical Society, 1949, 71. vsk, nro 5, s. 1624. doi:10.1021/ja01173a023
2. ↑ Razdan RK: ”The Total Synthesis of Cannabinoids”, Total Synthesis of Natural Products, Volume 4. Wiley-Interscience, 1980. doi:10.1002/9780470129678.ch2 ISBN 9780471054603 Teoksen verkkoversio.
3. ↑ Wilkison, DM; Pontzer, N; Hosko, MJ: Slowing of cortical somatosensory evoked activity by delta 9-tetrahydrocannabinol and dimethylheptylpyran in alpha-chloralose-anesthetized cats. Neuropharmacology, 1982, 21. vsk, nro 7, s. 705–9. PubMed:6289158 doi:10.1016/0028-3908(82)90014-4
4. ↑ Parker, LA; Mechoulam, R: Cannabinoid agonists and antagonists modulate lithium-induced conditioned gaping in rats. Integrative physiological and behavioral science : the official journal of the Pavlovian Society, 2003, 38. vsk, nro 2, s. 133–45. PubMed:14527182 doi:10.1007/BF02688831
5. ↑ Possible Long-Term Health Effects of Short-Term Exposure To Chemical Agents, s. 79–99. Vol. 2: Cholinesterase Reactivators, Psychochemicals and Irritants and Vesicants Commission on Life Sciences. The National Academies Press, 1984. Teoksen verkkoversio.