Our website is made possible by displaying online advertisements to our visitors.
Please consider supporting us by disabling your ad blocker.
Enaminy
Enaminy jsou nenasycené chemické sloučeniny odvozené kondenzací aldehydu nebo ketonu se sekundárnám aminem,[1] nejjednodušším jejich zástupcem je vinylamin. Slouží jako všestranné meziprodukty v organické syntéze.[2]
Kondenzace za vzniku enaminu
Název „enamin“ byl vytvořen spojením předpony -en (používané jako přípona ve slově alken) a kořene amin. Enaminy lze považovat za dusíkaté analogy enolů.
Pokud je jedním ze substituentů v molekule enaminu vodík, pak jde o tautomer iminu a často se na tento imin přeměňuje (výjimkou z tohoto pravidla je například anilin). Enaminová-iminová tautomerie je obdobou keto-enol tautomerie. V obou případech se vodíkový atom přesouvá mezi heteroatomem (kyslíkem či dusíkem) a druhým uhlíkovým atomem.
Enaminy jsou dobrými nukleofily i zásadami. Jejich charakter uhlíkatých nukleofilů se vysvětluje pomocí následujících rezonančních struktur:
- ↑ Clayden, Jonathan. Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press, 2001. Dostupné online. ISBN 0-19-850346-6.
- ↑ Enamines: Synthesis: Structure, and Reactions, Second Edition, Gilbert Cook (Editor). 1988, Marcel Dekker, NY. ISBN 0-8247-7764-6
Previous Page Next Page
