Enantiomer

Enantiomere bilden ein Paar aus zwei chemischen Verbindungen, deren Teilchen (molecular entities) sich wie Bild und Spiegelbild verhalten, die jedoch nicht deckungsgleich sind.^[1] Man nennt sie aufgrund dieser Tatsache auch Spiegelbildisomere. Die griechische Namensgebung lässt diese Bedeutung erkennen: ἐνάντιος, Gegenstück, und μέρος, Teil oder Bereich.

Diese Art der Isomerie wird auch als Chiralität (Händigkeit) bezeichnet. Zur Veranschaulichung der Spiegelbildlichkeit von Enantiomeren lassen sich Körperteile wie linke und rechte Hand oder Alltagsgegenstände wie linker und rechter Schuh sowie links- und rechtsdrehende Schrauben oder Muttern heranziehen. Ein Beispiel für ein Molekül, das in zwei räumlichen Varianten vorkommt, ist die Milchsäure im Joghurt. Theoretisch gibt es Enantiomere immer paarweise, in der Natur ist aber oftmals nur eines der beiden nachweisbar.

Da die Summenformel und die Konstitution (Verknüpfung der Atome) der beiden Teilchen übereinstimmen, handelt es sich um eine Form der Konfigurationsisomerie. Enantiomere können, im Gegensatz zu Konformationsisomeren, nicht durch Drehung um Atombindungen zur Deckung gebracht werden. Im einfachsten Fall besitzen Enantiomere nur ein Stereozentrum. Oft sind jedoch mehrere Stereozentren vorhanden, die bei Enantiomeren alle die jeweils entgegengesetzte Konfiguration besitzen müssen. Demgegenüber stehen die Diastereomere, bei denen immer mindestens ein Stereozentrum von mehreren gleich und mindestens eines verschieden konfiguriert ist (siehe dort).

1. ↑ The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC): IUPAC - enantiomer (E02069). Abgerufen am 6. Januar 2024.