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Enone

Skelettformeln einiger Enone: Butenon (Methylvinylketon), 2-Cyclopentenon, 2-Cyclohexenon, 3-Cyclohexenon, Isobutenylphenylketon, Benzylidenacetophenon.

Als Enone werden in der Organischen Chemie Ketone bezeichnet, die außer der C=O-Doppelbindung (für die im systematischen Substanznamen das Suffix –on steht) noch eine C=C-Doppelbindung (Suffix –en) enthalten. Sprachlich verkürzt wird die Stoffgruppe solcher Substanzen als En-one bezeichnet. Das Kohlenstoffgerüst der Enone kann ringförmig (cyclisch) oder acyclisch sein; auch Kombinationen dieser Skelette sind möglich.

Eine ältere Bezeichnung ist „ungesättigte Ketone“. Nach der Stellung (siehe Ständigkeit) der C=C-Doppelbindung unterscheidet man α,β-ungesättigte Ketone von β,γ-ungesättigten, γ,δ-ungesättigten etc. Ketonen, wobei α für ein dem Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe benachbartes C-Atom steht.

In den α,β-ungesättigten Ketonen sind die beiden Doppelbindungen konjugiert. Häufig sind α,β-ungesättigte Ketone thermodynamisch stabiler als ihre Doppelbindungsisomere. Daher wird der Begriff „Enone“ oft auf erstere beschränkt.


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