Epietioholanolon

Epietioholanolon

Nazivi
IUPAC naziv (3S,5R,8R,9S,10S,13S,14S)-3-Hidroksi-10,13-dimetil-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradekahidrociklopenta[a]fenantren-17-on
Drugi nazivi 5β-Androstan-3β-ol-17-on; Etioholan-3β-ol-17-on
Identifikacija
CAS broj	571-31-3
3D model (Jmol)	interaktivna slika
ChEBI	CHEBI:89524
PubChem[1][2] C ID	247732
UNII	C1751JYC6P
SMILES C[C@]12CC[C@@H](C[C@H]1CC[C@@H]3[C@@H]2CC[C@]4([C@H]3CCC4=O)C)O
Svojstva
Hemijska formula	C19H30O2
Molarna masa	290,45 g·mol−1
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Reference infokutije

Epietioholanolon, takođe poznat kao 5β-androstan-3β-ol-17-on ili etioholan-3β-ol-17-on, je etioholanski (5β-androstanski) steroid kao i neaktivni metabolit testosterona koji se formira u jetri.^[3][4][5] Metabolički put počinje od testosterona i ide do 5β-dihidrotestosterona (uz pomoć 5β-reduktaze),^[3] 5β-dihidrotestosterona do 3β,5β-androstandiola (posredstvom 3β-hidroksisteroid dehydrogenaze), i 3β,5β-androstanediol do epietioholanolona (posredstvom 17β-hidroksisteroid dehidrogenaze).^[5] Epietioholanolon se isto tako može formirati direktno iz 5β-androstandiona (posredstvom 3β-hidroksisteroid dehidrogenaze).^[5][6] Ovo jedinjenje podleže glukuronidaciji i sulfaciji u jetri i izlučuje se urinom.^[5][7]

1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
3. ^ ^{а б} Arun Nagrath; Narendra Malhotra; Seth Shikha (31. 7. 2012). Progress in Obstetrics & Gynecology. JP Medical Ltd. стр. 265—. ISBN 978-93-5025-779-1. 
4. ^ J. Horsky; J. Presl (6. 12. 2012). Ovarian Function and its Disorders: Diagnosis and Therapy. Springer Science & Business Media. стр. 107—. ISBN 978-94-009-8195-9. 
5. ^ ^{а б в г} MORFIN Robert (20. 12. 2010). Les stéroïdes naturels de A à Z. Lavoisier. стр. 428—. ISBN 978-2-7430-1918-1. 
6. ^ Hugh L. J. Makin; D.B. Gower (4. 6. 2010). Steroid Analysis. Springer Science & Business Media. стр. 462—. ISBN 978-1-4020-9775-1. 
7. ^ Hauser B, Deschner T, Boesch C (2008). „Development of a liquid chromatography-tandem mass spectrometry method for the determination of 23 endogenous steroids in small quantities of primate urine”. J. Chromatogr. B Analyt. Technol. Biomed. Life Sci. 862 (1-2): 100—12. PMID 18054529. doi:10.1016/j.jchromb.2007.11.009.