Ergotamin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Ergotamin
Andere Namen	(6aR,9R)-7-Methyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo[4,3-fg]chinolin-9-carbonsäure-[(2R,5S,10aS,10bS)-5-benzyl-10b-hydroxy-2-methyl-3,6-dioxooctahydrooxazolo[3,2-a]pyrrolo[2,1-c]pyrazin-2-yl]amid
Summenformel	C33H35N5O5 (Ergotamin); C33H35N5O5·HCl (Ergotamin·Hydrochlorid); [C33H35N5O5]2·C4H6O6(Ergotamin·Tartrat);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-023-9
ECHA-InfoCard	100.003.658
PubChem	8223
ChemSpider	7930
DrugBank	DB00696
Wikidata	Q419186
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N02CA02; N02CA52;
Wirkstoffklasse	Mutterkornalkaloide
Eigenschaften
Molare Masse	581,66 g·mol−1 (Ergotamin); 1313,416 g·mol−1 (Ergotamin·Tartrat);
Schmelzpunkt	203 °C (Zersetzung) (Ergotamin·Tartrat); 212 °C (Zersetzung) (Ergotamin·Hydrochlorid);
Löslichkeit	gut löslich in Chloroform, Pyridin, Eisessig, weniger gut löslich in Essigsäureethylester, gering löslich in Benzol (Ergotamin); löslich in Wasser-Ethanol-Mischungen (Ergotamin·Hydrochlorid); 1 g löst sich in 500 ml Wasser oder Ethanol (Ergotamin·Tartrat);
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 301‐311‐331‐361
	P: 261‐280‐301+310‐311
Toxikologische Daten	62 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Ergotamin); 80 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v., Ergotamin); 3 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, i.v., Ergotamin); 1152 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Ergotamin·Tartrat);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ergotamin ist ein Hauptalkaloid des Mutterkorns und wird als Arzneistoff eingesetzt. Es ist eine hochwirksame Substanz (siehe LD₅₀), die unter anderem für Mutterkornvergiftungen (Antoniusfeuer) mitverantwortlich ist. Therapeutisch kann Ergotamin zur Akuttherapie der Migräne und zur Kurzzeitprophylaxe des Cluster-Kopfschmerzes eingesetzt werden.^[4]

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 627.
↑ ^a ^b Datenblatt Ergotamine D-tartrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. März 2011 (PDF).
↑ Eintrag ERGOTAMINE TARTRATE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 19. Dezember 2008.
↑ Clusterkopfschmerz und trigeminoautonome Kopfschmerzen. In: Hans-Christoph Diener (Hrsg.): Leitlinien für Diagnostik und Therapie in der Neurologie. 4., überarb. Auflage. Herausgegeben von der Kommission „Leitlinien“ der Deutschen Gesellschaft für Neurologie. Georg Thieme Verlag, 2008, ISBN 978-3-13-132414-6, S. 567–572. (Online-Version der DGN, 2015).

[MERCK_Index-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 627.

[Sigma-2] Datenblatt Ergotamine D-tartrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. März 2011 (PDF).

[Ph._Eur.-3] Eintrag ERGOTAMINE TARTRATE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 19. Dezember 2008.

[DG-4] Clusterkopfschmerz und trigeminoautonome Kopfschmerzen. In: Hans-Christoph Diener (Hrsg.): Leitlinien für Diagnostik und Therapie in der Neurologie. 4., überarb. Auflage. Herausgegeben von der Kommission „Leitlinien“ der Deutschen Gesellschaft für Neurologie. Georg Thieme Verlag, 2008, ISBN 978-3-13-132414-6, S. 567–572. (Online-Version der DGN, 2015).

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