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| Etambutol | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| (S,S)-2-[2-(1-hydroxybutan-2-ylamino) ethylamino]butan-1-ol | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 74-55-5 | |
| Código ATC | J04AK02 | |
| PubChem | 3279 | |
| DrugBank | APRD00957 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C=10, H=24, N=2, O=2 | |
| Peso mol. | 204,31 g/mol | |
| Farmacocinética | ||
| Biodisponibilidad | bien absorbido por el tracto gastrointestinal | |
| Metabolismo | hígado | |
| Vida media | 3-4 h (se incrementa con función renal alterada) | |
| Excreción | renal | |
| Datos clínicos | ||
| Cat. embarazo | B (Au), B (U.S.) | |
| Estado legal | 54 (Au), solo Rx (U.S.) | |
| Vías de adm. | oral | |
El etambutol es un antibiótico hidrosoluble y termoestable. Se sintetizó por primera vez en 1961. Es un fármaco utilizado en el tratamiento de las infecciones por micobacteria, incluyendo la tuberculosis y las infecciones por micobacterias atípicas.[1]
El etambutol es un bacteriostático, aunque también muestra efectos bactericida si las concentraciones son lo suficientemente elevadas. Actúa inhibiendo la transferencia de los ácidos micólicos a la pared celular e inhibe la síntesis de arabinogalactano, un polisacárido clave en la estructura de la pared celular de las micobacterias y en donde se forman las moléculas de ácido micólico.
Es activo únicamente en bacterias en fase de multiplicación activa.
Prácticamente todas la cepas de Mycobacterium tuberculosis, M. kansaii y otras del complejo M.avium son sensibles al etambutol. La sensibilidad de otros microorganismos no tuberculosos es variable, además no tiene efecto alguno en otras bacterias.
Este fármaco detiene la proliferación de casi todos los bacilos de tuberculosis resistentes a isoniazida y estreptomicina.
La resistencia bacteriana a etambutol recientemente se ha asociado a una sola mutación en el gen embB, que codifica la síntesis de la enzima arabinosiltransferasa, relacionada con la síntesis de polímeros de arabinosa y galactosa de la pared celular y probablemente la verdadera diana del etambutol.
- ↑ Yendapally R, Lee RE (marzo de 2008). «Design, synthesis, and evaluation of novel ethambutol analogues». Bioorg. Med. Chem. Lett. 18 (5): 1607-11. PMC 2276401. PMID 18242089. doi:10.1016/j.bmcl.2008.01.065.