Etorphin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Etorphin
Andere Namen	(5R,6R,7R,9R,13S,14R)-7-[(R)-2-Hydroxypentan-2-yl]6-methoxy-17-methyl-4,5-epoxy-6,14-ethenomorphinan-3-ol
Summenformel	C25H33NO4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 14521-96-1 EG-Nummer 238-535-9 ECHA-InfoCard 100.035.017 PubChem 26721 ChemSpider 24895 DrugBank DB01497 Wikidata Q110771397
Arzneistoffangaben
ATC-Code	QN02AE90
Wirkstoffklasse	Analgetikum
Wirkmechanismus	Opioid
Eigenschaften
Molare Masse	411,53 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​330​‐​361 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Etorphin (M99) ist ein halbsynthetischer Verwandter des Morphins mit einer außergewöhnlich hohen analgetischen Potenz, die etwa das 1000- bis 3000-fache des Morphins beträgt. Es wird eingesetzt zur Immobilisierung großer Wildtiere, zum Beispiel von Elefanten und anderer Großsäuger. Etorphin ist ausschließlich für den Veterinärgebrauch zugelassen. Ein naher Verwandter, das durch Hydrierung der Doppelbindung darstellbare, noch wirksamere Dihydroetorphin^[2], wird vorerst nur in China als Schmerzmittel in der Humanmedizin verwendet.

Etorphin wurde im Jahr 1963 von Bentley und Hardy erstmals synthetisiert^[2] und kann aus der Ausgangssubstanz Thebain gewonnen werden.

Diprenorphin (M5050) ist ein potenter Opioidrezeptor-Antagonist und kann eingesetzt werden, um die Wirkung von Etorphin zu neutralisieren (Faktor 1:1,3). Eine Zubereitungsvariante speziell für Großtiere (Large Animal Immobilon) enthält zusätzlich Azepromazinmaleat, der dazugehörige Antagonist Large Animal Revivon besteht hauptsächlich aus Diprenorphin.

Beim Immobilisieren großer Wildtiere sollte eine zweite Person bereitstehen, die mit der verwendeten Substanz und möglichen Gegenmaßnahmen (hier: Gegenmittel Naloxon) vertraut ist,^[3] falls der Tierarzt sich beim Hantieren mit der Injektionsspritze versehentlich selbst Etorphin zuführt; bereits eine geringe Menge könnte durch schnell einsetzende Atemdepression tödlich wirken.^[4]

Etorphin ist bei der praktischen Anwendung kein sicheres Narkotikum. Manche Wildtiere überleben nur in 90 % der Anwendungsfälle, was zu einer sehr sensiblen Dosierung zwingt; andererseits ist eine Unterdosierung für die Behandelnden lebensgefährlich.

1. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Etorphine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Februar 2020.
2. ↑ ^{a b} Eberhard Schröder, Clemens Rufer, Ralph Schmiechen, Arzneimittelchemie I, Georg Thieme Verlag 1976, ISBN 3-13-520601-7.
3. ↑ Michael Kock, David Meltzer, Richard Burroughs: Chemical and Physical Restraint of Wild Animals: A Training and Field Manual for African Species. IWCS, 2006. ISBN 0-62035811-4, ISBN 978-0-62035811-8. S. 90 (PDF) (Memento vom 15. April 2014 im Internet Archive).
4. ↑ G. N. Volans, B. A. Whittle: Letter: Accidental injection of Immobilon. In: British medical journal. Band 2, Nummer 6033, August 1976, S. 472–473, PMID 953617. PMC 1687589 (freier Volltext).