![]() | |
Malaltia objecte | càncer de pàncrees, càncer de cap i coll, càncer rectal, carcinoma basocel·lular, càncer d'estómac, queratosi, neoplàsia benigna de còlon, càncer de mama, queratosi actínica, càncer de còlon, tongue squamous cell carcinoma (en) ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() |
---|---|
Dades clíniques | |
Risc per l'embaràs | categoria D per a l'embaràs a Austràlia ![]() |
Via | teràpia intravenosa ![]() |
Grup farmacològic | pirimidina ![]() |
Codi ATC | L01BC02 ![]() |
Dades químiques i físiques | |
Fórmula | C4H3FN2O2 ![]() |
Massa molecular | 130,018 Da ![]() |
Identificadors | |
Número CAS | 51-21-8 ![]() |
PubChem (SID) | 3385 ![]() |
IUPHAR/BPS | 4789 ![]() |
DrugBank | DB00544 ![]() |
ChemSpider | 3268 ![]() |
UNII | U3P01618RT ![]() |
KEGG | D00584 ![]() |
ChEBI | 46345 ![]() |
ChEMBL | CHEMBL185 ![]() |
PDB ligand ID | URF ![]() |
AEPQ | 100.000.078 |
El fluorouracil, també anomenat 5-fluorouracil o 5-FU, és un fàrmac quimioteràpic indicat principalment en el tractament tòpic de queratosis actíniques i carcinoma basocel·lular.[1][2][3] El seu efecte principal és la inhibició del creixement accelerat de les cèl·lules cutànies precanceroses. Sovint s'utilitza en combinació amb l'àcid salicílic, que n'afavoreix l'absorció.[4]
El fluorouracil també es pot administrar per via intravenosa pel tractament d'altres tipus de càncer, entre ells el colorectal, esofàgic, estomacal, pancreàtic, mamari i cervical.[5][6] S'utilitza habitualment en règims de quimioteràpia combinada.[7]
Els efectes secundaris de l'ús per injecció són freqüents; pot causar inflamació de la boca, pèrdua de gana, recomptes baixos de cèl·lules sanguínies, pèrdua de cabell i inflamació de la pell, així com també esterilitat en homes, i menopausa en dones.[5] Quan s'utilitza com a crema, normalment es produeix irritació i inflamació de lleu a moderada a la zona d'aplicació.[4] Independentment del tipus de tractament, el fluorouracil pot perjudicar el fetus durant l'embaràs. Es recomana utilitzar mètodes anticonceptius durant el període de tractament i durant els sis mesos posteriors, i no donar el pit mentre duri el tractament.[5]
El fluorouracil és un antimetabòlit anàleg de la pirimidina.[8] In vivo, es converteix en el metabòlit actiu 5-fluoroxiuridina monofosfat (F-UMP); substituint l'uracil, F-UMP s'incorpora a l'ARN i n'inhibeix la transcripció, inhibint així el creixement cel·lular. Un altre metabòlit actiu, el 5-5-fluoro-2'-desoxiuridina-5'-O-monofosfat (F-dUMP), inhibeix la timidilat sintasa, provocant l'esgotament del trifosfat de timidina (TTP), un dels quatre nucleòtids trifosfats utilitzats en la síntesi d'ADN.[9]
El fluorouracil es va patentar l'any 1956 i es va introduir com a tractament mèdic el 1962.[10] Està a la llista de medicaments essencials de l'Organització Mundial de la Salut.