Fluticasona | ||
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Nombre (IUPAC) sistemático | ||
S-fluorometil (6S,8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17R)-6,9-difluoro-11,17-dihidroxi-10,13,16-trimetil-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahidrociclopenta[a]fenantreno-17-carbotiotato | ||
Identificadores | ||
Número CAS | 90566-53-3 | |
Código ATC | D07AC17 R01AD08 R03BA05 R01AD58 | |
PubChem | 5311101 | |
DrugBank | DB00588 | |
ChemSpider | 4470631 | |
UNII | CUT2W21N7U | |
KEGG | D07981 | |
ChEBI | 5134 | |
ChEMBL | 1201396 | |
Datos químicos | ||
Fórmula | C22H27F3O4S | |
Peso mol. | 444.51 g/mol | |
O=C(SCF)[C@]3(O)[C@]2(C[C@H](O)[C@]4(F)[C@@]/1(\C(=C/C(=O)\C=C\1)[C@@H](F)C[C@H]4[C@@H]2C[C@H]3C)C)C
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InChI=1S/C22H27F3O4S/c1-11-6-13-14-8-16(24)15-7-12(26)4-5-19(15,2)21(14,25)17(27)9-20(13,3)22(11,29)18(28)30-10-23/h4-5,7,11,13-14,16-17,27,29H,6,8-10H2,1-3H3/t11-,13+,14+,16+,17+,19+,20+,21+,22+/m1/s1
Key: MGNNYOODZCAHBA-GQKYHHCASA-N | ||
Sinónimos |
6α,9α-Difluoro-11β,17α-dihidroxi-16α-metil-21-tio-21-fluorometilpregna-1,4-dien-3,20-diona S-(Fluorometil)-6α,9α-difluoro-11β,17α-dihidroxi-16α-metil-3-oxoandrosta-1,4-dieno-17β-carbotiotato | |
Farmacocinética | ||
Biodisponibilidad | 0.51% (intranasal) | |
Unión proteica | 91.0% | |
Metabolismo |
Intranasal Hepático (mediante CYP3A4) | |
Vida media | 10 h | |
Excreción | Renal | |
Datos clínicos | ||
Cat. embarazo | B3 (AU) No hay estudios en humanos. El fármaco solo debe utilizarse cuando los beneficios potenciales justifican los posibles riesgos para el feto. Queda a criterio del médico tratante. (EUA) | |
Estado legal | S4 (AU) ℞-only (CA) Grupo IV (Medicamentos expedidos mediante receta médica, autorizados para su venta exclusivamente en farmacias.) (MEX) POM (UK) OTC (EUA) Rx-only en EUA (versiones de patente) | |
Vías de adm. | Inhalación, intranasal, tópica | |
La fluticasona es un glucocorticoide sintético que se utiliza para tratar la congestión nasal.[1]: 574 [2]: 1337 [3]: 124 [4][5]: 600 La fluticasona se comercializa en dos formas esterificadas: el propionato de fluticasona y el furoato de fluticasona, las cuales se utilizan también como antiinflamatorios tópicos y corticosteroides inhalados, y su uso es mucho más frecuente en comparación.[2][3][4][6] La actividad antiinflamatoria de la fluticasona es 9 veces menor que la de la triamcinolona, 9 veces menor que la fluocinolona, 3 veces menor de la betametasona y 2 veces menor que la beclometasona.
Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud.[7] En 2022, era el 25º medicamento más recetado en Estados Unidos, con más de 22 millones de recetas,[8][9] aunque también se vende sin receta.[10]
La fluticasona es un corticosteroide sintético de potencia media. Se utiliza tópicamente para aliviar las manifestaciones pruríticas e inflamatorias de algunas dermatosis y psoriasis que responden a los corticoides y por vía intranasal para el tratamiento de las rinitis tanto alérgicas como no alérgicas. Por inhalación, la fluticasona es útil en el tratamiento del asma.