Furanokumariinit

Furanokumariinit eli furokumariinit ovat myrkyllisiä molekyylejä, joita on luontaisesti erityisesti jättiputkissa, kuten kaukasianjättiputkissa,^[1] ja ruutakasveissa, kuten tuoksuruudassa.^[2] Aineita on myös vähäisessä määrin ruokakasveissa, kuten persiljassa, sellerissä, palsternakassa, porkkanassa ja sitrushedelmissä.^[3]

Furokumariinit ovat kolmirenkaisia yhdisteitä, joissa on furaani- ja pyronirenkaat ja näiden välissä bentseenirengas. Ne ovat psoraleenin ja angelisiinin johdannaisia.^[4] Furokumariineihin kuuluvaa psoraleenia ja muita samantapaisia hiilirungoltaan suoria eli lineaarisia aineita kutsutaan usein myös psoraleeneiksi. Angelisiini ja vastaavat aineet eivät taipuneen eli angulaarisen rakenteensa vuoksi ole psoraleeneja, mutta kuuluvat furokumariineihin.^[5][6]

Furokumariinit ovat kasvien ei-elintärkeitä aineenvaihduntatuotteita, joiden avulla kasvit puolustautuvat kasvinsyöjiä vastaan, koska furokumariinit ovat monille eliöille myrkyllisiä.^[7] Aineet voivat UVA-valon vaikutuksesta ärsyttää ihoa. Suurina määrinä aineet vaurioittavat kudoksia vakavasti aiheuttamalla iholle palovammamaisia haavoja,^[1] ja silmiin päästessään ne voivat aiheuttaa sokeutumisen.^[8]

Joitakin furokumariineja käytetään lääkkeinä yhdistettynä hoitoalueen valaisuun UVA-lampulla. Aineet estävät solujen jakautumista, joten niitä voidaan käyttää hoitona psoriasikseen. Ne myös saavat ihon melanosyytit tuottamaan ihoa tummentavaa melaniinia, joten niitä on käytetty kosmeettisena hoitona vitiligoon.^[9] Furokumariineja on käytetty myös ei-lääketieteellisesti ihon ruskettamista tehostavina aineina. Rusketus- ja lääkehoitoihin liittyy kuitenkin lisääntynyt ihosyöpäriski hoidetulle alueelle, koska useat furokumariinit vauroittavat solujen DNA:ta sitoutumalla siihen.^[10] Ne ovat siten karsinogeenejä ja mutageenejä.^[11]

1. ↑ ^{a b} JC Quinn, A Kessell, LA Weston: Secondary Plant Products Causing Photosensitization in Grazing Herbivores: Their Structure, Activity and Regulation. International Journal of Molecular Sciences, 21.1.2014, 15. vsk, nro 1, s. 1441–1465. PubMed:24451131 doi:10.3390/ijms15011441 ISSN 1422-0067 Artikkelin verkkoversio.
2. ↑ K Fadlalla et al.: Ruta Graveolens Extract Induces DNA Damage Pathways and Blocks Akt Activation to Inhibit Cancer Cell Proliferation and Survival. Anticancer research, tammikuu 2011, nro 1, s. 233–241. PubMed:21273604 ISSN 0250-7005 Artikkelin verkkoversio.
3. ↑ R Peroutka, V Schulzová, P Botek, J Hajšlová: Analysis of furanocoumarins in vegetables (Apiaceae) and citrus fruits (Rutaceae). Journal of the Science of Food and Agriculture, 2007, 87. vsk, nro 11, s. 2152–2163. doi:10.1002/jsfa.2979 ISSN 0022-5142 Artikkelin verkkoversio.
4. ↑ GP Moss, PAS Smith, D Tavernier: Glossary of class names of organic compounds and reactivity intermediates based on structure (IUPAC Recommendations 1995). Pure and Applied Chemistry, 1.1.1995, 67. vsk, nro 8-9, s. 1307–1375. doi:10.1351/pac199567081307 ISSN 1365-3075 Artikkelin verkkoversio.
5. ↑ FA Derheimer et al: Psoralen-Induced DNA Interstrand Cross-Links Block Transcription and Induce p53 in an Ataxia-Telangiectasia and Rad3-Related-Dependent Manner. Molecular Pharmacology, maaliskuu 2009, 75. vsk, nro 3, s. 599–607. PubMed:19064630 doi:10.1124/mol.108.051698 ISSN 0026-895X Artikkelin verkkoversio.
6. ↑ Viittausvirhe: Virheellinen <ref>-elementti; viitettä :3 ei löytynyt
7. ↑ A Dugrand-Judek et al.: The Distribution of Coumarins and Furanocoumarins in Citrus Species Closely Matches Citrus Phylogeny and Reflects the Organization of Biosynthetic Pathways. PLoS ONE, 11.11.2015, 10. vsk, nro 11. PubMed:26558757 doi:10.1371/journal.pone.0142757 ISSN 1932-6203 Artikkelin verkkoversio.
8. ↑ K Pfurtscheller, M Trop: Phototoxic Plant Burns: Report of a Case and Review of Topical Wound Treatment in Children. Pediatric Dermatology, marraskuu 2014, 31. vsk, nro 6, s. e156–e159. PubMed:25424227 doi:10.1111/pde.12396 ISSN 0736-8046 Artikkelin verkkoversio.
9. ↑ F Conforti et al.: Natural and Synthetic Furanocoumarins as Treatment for Vitiligo and Psoriasis. Current Drug Therapy, 1.1.2009, 4. vsk, nro 1, s. 38–58. doi:10.2174/157488509787081886 ISSN 1574-8855 Artikkelin verkkoversio.
10. ↑ S Wu et al.: Citrus Consumption and Risk of Cutaneous Malignant Melanoma. Journal of Clinical Oncology, 10.8.2015, 33. vsk, nro 23, s. 2500–2508. PubMed:26124488 doi:10.1200/JCO.2014.57.4111 ISSN 0732-183X Artikkelin verkkoversio.
11. ↑ S Wu et al.: Citrus consumption and risk of basal cell carcinoma and squamous cell carcinoma of the skin. Carcinogenesis, lokakuu 2015, 36. vsk, nro 10, s. 1162–1168. PubMed:26224304 doi:10.1093/carcin/bgv109 ISSN 0143-3334 Artikkelin verkkoversio.