Glutamin

Strukturformel
Struktur von L-Glutamin, dem natürlich vorkommenden Enantiomer
Allgemeines
Freiname	Glutamin (L-Enantiomer)
Andere Namen	2-Amino-4-carbamoylbutansäure 2-Amino-4-carbamoylbuttersäure Glutaminsäure-5-amid Abkürzungen: Gln (Dreibuchstabencode) Q (Einbuchstabencode) GLUTAMINE (INCI)[1]
Summenformel	C5H10N2O3
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff [2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 56-85-9 (L-Enantiomer) 5959-95-5 (D-Enantiomer) 6899-04-3 (unspez.) EG-Nummer 200-292-1 ECHA-InfoCard 100.000.266 PubChem 5961 ChemSpider 5746 DrugBank DB00130 Wikidata Q181619
Eigenschaften
Molare Masse	146,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	(Zersetzung) 185–186 °C [2]
pKS-Wert	pKS, COOH = 2,18 (25 °C)[3] pKS, NH3+ = 9,00 (25 °C)[3]
Löslichkeit	löslich in Wasser (35 g·l−1 bei 20 °C)[4] nahezu unlöslich in Methanol, Benzol und Chloroform[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[4]
Toxikologische Daten	7500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Glutamin ist eine proteinogene, für den Menschen nicht essentielle α-Aminosäure und stellt das γ-Mono-Amid der L-Glutaminsäure dar. Im Dreibuchstabencode wird sie als Gln und im Einbuchstabencode als Q bezeichnet. Im Stoffwechsel ist L-Glutamin ein universeller Aminogruppen-Donor. Im Blutplasma kommt Glutamin mit einem Mengenanteil von 20 % als Hauptbestandteil des Pools an freien Aminosäuren vor. Bei hyperkatabolen und hypermetabolen Krankheitszuständen wie z. B. nach Operationen, schweren Verletzungen, Verbrennungen und Infektionen ist stets eine ausgeprägte Glutaminverarmung zu beobachten. Glutamin wird durch ein Basentriplett CAG oder CAA der mRNA codiert.

Der Einbuchstabencode Q für Glutamin wurde in alphabetischer Reihenfolge zum N für Asparagin zugeordnet, da es lediglich um eine Methylen –CH₂– Gruppe größer ist. Zu beachten ist, dass P dem Prolin zugeordnet war, und O aufgrund der Ähnlichkeit zu D vermieden wurde. Zudem wurde die Merkhilfe Qlutamine vorgeschlagen.^[6][7]

1. ↑ Eintrag zu GLUTAMINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt S-(+)-Glutamin bei Merck, abgerufen am 15. Februar 2013.
3. ↑ ^{a b} CRC Handbook of Chemistry and Physics, Ed. D.R. Lide, 85th Ed., CRC Press, Boca Raton, FL, 2005.
4. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Glutamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. November 2022. (JavaScript erforderlich)
5. ↑ Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen roempp.
6. ↑ IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature A One-Letter Notation for Amino Acid Sequences. In: Journal of Biological Chemistry. 243. Jahrgang, Nr. 13, 10. Juli 1968, S. 3557–3559, doi:10.1016/S0021-9258(19)34176-6 (englisch, jbc.org [PDF]). 
7. ↑ M. Saffran: Amino acid names and parlor games: from trivial names to a one-letter code, amino acid names have strained students' memories. Is a more rational nomenclature possible? In: Biochemical Education. 26. Jahrgang, Nr. 2, April 1998, S. 116–118, doi:10.1016/S0307-4412(97)00167-2 (englisch, elsevier.com).