Gramisidiini

Gramisidiinin A dimeeri
Gramisidiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
?
Tunnisteet
CAS-numero 1405-97-6
ATC-koodi R02AB30
PubChem CID 16130140
DrugBank DB00027
Kemialliset tiedot
Kaava C99H140N20O17 
Moolimassa 1882.074 g/mol
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 229–230 °C [1]
Liukoisuus veteen liukenematon[1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Metabolia ?
Puoliintumisaika ?
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa imeskelytabletti, silmätippa[2][3]

Gramisidiini eli gramisidiini D on ionoforisten ja antibioottisten peptidien seos. Sitä tuottaa Bacillus brevis -bakteeri (ATCC 8185) ja siinä on noin 80 % gramisidiinia A, 5 % gramisidiinia B ja 15 % gramisidiinia C. Kukin eroaa keskenään vain yhdestä aminohaposta.[4] Gramisidiineja käytetään seostettuna muihin lääkkeisiin paikallisesti suun bakteerikasvun vähentämiseen[2] ja silmätippoina silmätulehduksiin.[3]

Bakteerit tuottavat gramisidiineja ei-ribosomaalisesti. Niille ei siis ole geenejä.[4]

1939 René Dubos löysi gramisidiinit maan bakteereista.[5][6] Gramisidiinin D kirjain D tulee nimestä Dubos.[7] 1964 selvitettiin Gramisidiinin A sekvenssi.[8][7]

On myös olemassa gramisidiini S, joka on peptidi, mutta poikkeaa rakenteeltaan gramisiineista D.[9]

  1. a b Viittausvirhe: Virheellinen <ref>-elementti; viitettä :m ei löytynyt
  2. a b Viittausvirhe: Virheellinen <ref>-elementti; viitettä :5 ei löytynyt
  3. a b Viittausvirhe: Virheellinen <ref>-elementti; viitettä :6 ei löytynyt
  4. a b N Kessler et al: The linear pentadecapeptide gramicidin is assembled by four multimodular nonribosomal peptide synthetases that comprise 16 modules with 56 catalytic domains. Journal of Biological Chemistry, 2004, 279. vsk, nro 9, s. 7413–7419. PubMed:14670971 doi:10.1074/jbc.M309658200 ISSN 0021-9258 Artikkelin verkkoversio.
  5. RJ Dubos: Sstudies on a bactericidal agent extracted from a soil bacillus: I. preparation of the agent. Its activity in vitro. Journal of Experimental Medicine, 1939, 70. vsk, nro 1, s. 1–10. doi:10.1084/jem.70.1.1 ISSN 0022-1007 Artikkelin verkkoversio.
  6. HL Epps: René Dubos: unearthing antibiotics. The Journal of Experimental Medicine, 2006, 203. vsk, nro 2, s. 259. PubMed:16528813 doi:10.1084/jem.2032fta ISSN 0022-1007 Artikkelin verkkoversio.
  7. a b TG Meikle et al: Exploring the structural relationship between encapsulated antimicrobial peptides and the bilayer membrane mimetic lipidic cubic phase: studies with gramicidin A′. RSC Advances, 2016, 6. vsk, nro 73, s. 68685–68694. doi:10.1039/C6RA13658C ISSN 2046-2069 Artikkelin verkkoversio.
  8. R Sarges, B Witkop: Gramicidin A. IV. primary sequence of valine and isoleucine gramicidin A. Journal of the American Chemical Society, 1964, 86. vsk, nro 9, s. 1862–1863. doi:10.1021/ja01063a049 ISSN 0002-7863 Artikkelin verkkoversio.
  9. M Berditsch et al: Antimicrobial peptide gramicidin S is accumulated in granules of producer cells for storage of bacterial phosphagens. Scientific Reports, 2017, 7. vsk, s. 44324. doi:10.1038/srep44324 ISSN 2045-2322 Artikkelin verkkoversio.

Gramisidiini

Dodaje.pl - Ogłoszenia lokalne