Guanidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Guanidin
Andere Namen	Iminoharnstoff Aminomethanamidin Carbamidin
Summenformel	CH5N3
Kurzbeschreibung	farblose, hygroskopische Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 113-00-8 EG-Nummer 204-021-8 ECHA-InfoCard 100.003.656 PubChem 3520 DrugBank DB00536 Wikidata Q183309
Eigenschaften
Molare Masse	59,07 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	50 °C[1]
Löslichkeit	leicht löslich in Ethanol, in Wasser Protonierung zu leichtlöslichem Guanidinium[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​302​‐​311​‐​314​‐​318​‐​331​‐​370 P: 260​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​363​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​270​‐​301+312​‐​330[2]
Toxikologische Daten	500 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, oral)[3]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−56,0 kJ/mol[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Guanidin ist eine chemische Verbindung an der Grenze zwischen anorganischer und organischer Chemie. Guanidin kann als Stickstoffanalogon der Kohlensäure aufgefasst werden.^[5] Die Substanz ist eine der stärksten organischen Basen^[6] und reagiert an der Luft spontan mit Luftfeuchtigkeit und Kohlenstoffdioxid zu Guanidiniumcarbonat.^[7]

Guanidin wurde schon in der Mitte des 19. Jahrhunderts zum ersten Mal synthetisiert,^[7] die Kristallstruktur konnte aber erst 2009 aufgeklärt werden.^[8]

Guanidin wurde in verschiedenen quantenchemischen Rechnungen untersucht, vor allem in Bezug auf das Konzept der Y-Aromatizität.^[9] Des Weiteren stellt Guanidin eine wichtige Substruktur in vielen biologischen Molekülen wie Guanin, Arginin oder Guanosin dar.^[8]

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Guanidin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Dezember 2014.
2. ↑ ^{a b} Registrierungsdossier zu Guanidine (Abschnitt GHS) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 13. März 2019.
3. ↑ Eintrag zu Guanidine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 3520 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
4. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-20.
5. ↑ Edward C. Franklin: The Ammono Carbonic Acids. In: Journal of the American Chemical Society. 44. Jahrgang, 1922, S. 486–509, doi:10.1021/ja01424a007.  Vorlage:Cite journal: Der Parameter language wurde bei wahrscheinlich fremdsprachiger Quelle nicht angegeben.
6. ↑ S. J. Angyal, W. K. Warburton: The basic strengths of methylated guanidines. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1951, S. 2492–2494, doi:10.1039/jr9510002492.  Vorlage:Cite journal: Der Parameter language wurde bei wahrscheinlich fremdsprachiger Quelle nicht angegeben.
7. ↑ ^{a b} A. Strecker, Liebigs Ann. Chem. 1861, 118, 151.
8. ↑ ^{a b} T. Yamada, X. Liu, U. Englert, H. Yamane, R. Dronskowski: Solid-State Structure of Free Base Guaninide Achieved at Last. In: Chem. Eur. J. 15. Jahrgang, 2009, S. 5651, doi:10.1002/chem.200900508.  Vorlage:Cite journal: Der Parameter language wurde bei wahrscheinlich fremdsprachiger Quelle nicht angegeben.
9. ↑ R. Caminiti, A. Pieretti, L. Bencivenni, F. Ramondo, N. Sanna: Amidine N–C(N)–N Skeleton:  Its Structure in Isolated and Hydrogen-Bonded Guanidines from ab Initio Calculations. In: The Journal of Physical Chemistry. 100. Jahrgang, 1996, S. 10928–10935, doi:10.1021/jp960311p.  Vorlage:Cite journal: Der Parameter language wurde bei wahrscheinlich fremdsprachiger Quelle nicht angegeben.