Halohydrine

Halohydrine (auch Halogenhydrine) sind eine Substanzklasse organischer Verbindungen, die als funktionelle Gruppe an ein Kohlenstoff-Atom ein Halogen als Substituenten und an einem benachbarten Kohlenstoff-Atom eine Hydroxygruppe tragen. Halohydrine ist damit die historische Bezeichnung für systematisch als 2-Halogen-1-alkanole zu benennende aliphatische Verbindungen, die sich von 1,2-Glykolen durch Ersatz einer Hydroxygruppe durch ein Halogen ableiten.^[1] Die einfachsten Vertreter sind die 2-Haloethanole 2-Fluorethanol, 2-Chlorethanol, 2-Bromethanol und 2-Iodethanol.

Einige Quellen widersprechen jedoch dieser engen Definition, da einige Verbindungen ebenfalls als Halohydrin bezeichnet werden, aber das Halogen und die Hydroxygruppe nicht an benachbarten Kohlenstoffatomen tragen. Ein Beispiel ist die Verbindung 3-Chlor-1-propanol, die auch häufig Trimethylenchlorhydrin genannt wird.^[2] Die IUPAC zum Beispiel gibt als Definition für Halohydrine an: Ein traditioneller Begriff für Alkohole, die durch ein Halogenatom an einem gesättigten Kohlenstoffatom substituiert sind, das ansonsten nur Wasserstoff- oder Kohlenwasserstoffgruppen trägt (in der Regel werden damit β-Halogenalkohole bezeichnet).^[3]

1. ↑ Eckard Amelingmeier, Michael Berger, Uwe Bergsträßer, Henning Bockhorn, Peter Botschwina: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999. Thieme, 2014, S. 1674 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
2. ↑ United States. Customs Court: United States Customs Court Reports. The Court, 1973, S. 241 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ IUPAC: Halohydrins, from Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). Online version (2019-) created by S. J. Chalk. ISBN 0-9678550-9-8. https://doi.org/10.1351/goldbook.