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| Indazolo | |
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| Nome IUPAC | |
| 1H-indazolo | |
| Nomi alternativi | |
| Indazolo Benzopirazolo | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C7H6N2 |
| Massa molecolare (u) | 118,14 |
| Aspetto | cristallini aghiformi incolori |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 205-978-4 |
| PubChem | 9221 |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C=NN2 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 1,77 |
| Temperatura di fusione | 147-149 °C (420-422 K) |
| Temperatura di ebollizione | 270 °C (543 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
L'indazolo o benzopirazolo, nome sistematico 1H-indazolo, è un composto organico eterociclico aromatico (biciclico), strutturalmente formato da un anello benzenico e uno di pirazolo condensati. Come per quest'ultimo, si distingue un atomo di azoto pirrolico (N-H, posizione 1) e uno piridinico (N, posizione 2). Il primo è donatore di legame idrogeno (soltanto, perché il suo doppietto di elettroni è impegnato nell'aromaticità dell'anello) e il secondo un accettore.[1]
La struttura molecolare dell'indazolo, come quella del pirazolo, entra a far parte di numerose molecole farmacologicamente importanti; in particolare, analgesici, antinfiammatori e antipiretici, la benzidamina è un esempio.[2]
- ^ R. Fusco, G. Bianchetti e V. Rosnati, CHIMICA ORGANICA, volume secondo, L. G. Guadagni, 1975, p. 412.
- ^ Theophil Eicher e Siegfried Hauptmann, The chemistry of heterocycles: structure, reactions, syntheses and applications, 2nd, completely rev., and enlarged ed, Wiley-VCH, 2003, ISBN 978-3-527-30720-3.