Inosina

Inosina

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	268,081 Da
Trobat en el tàxon	ésser humà, Lasiodiplodia theobromae, Ophiocordyceps sinensis, Asterias forbesi, Aplidium pantherinum, Isodictya erinacea, Russula cyanoxantha, cibulet de la Xina, ginjoler, cobra d'ulleres, Geodia barretti, Neptunea antiqua, Fritillaria thunbergii, Aplysia kurodai, Atriolum robustum, Capsicum annuum, Cichorium glandulosum, Cichorium pumilum, Pectobacterium carotovorum, Longan, Oryza aristata, Pachliopta aristolochiae, Reboulia hemisphaerica, Cichorium endivia, Oryza sativa, Caenorhabditis elegans, escheríchia coli i Streptomyces
Rol	metabòlit primari
Estructura química
Fórmula química	C₁₀H₁₂N₄O₅
SMILES canònic	Model 2D C1=NC(=O)C2=C(N1)N(C=N2)C3C(C(C(O3)CO)O)O
SMILES isomèric	C1=NC(=O)C2=C(N1)N(C=N2)[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O
Identificador InChI	Model 3D
Altres
amargor

La inosina és un nucleòsid intermediari de les rutes de síntesi d'àcids nucleics, de fórmula empírica C₁₀H₁₂N₄O₅ que es forma quan la hipoxantina s'uneix a un anell de ribosa (també conegut com a ribofuranosa) a través d'un enllaç glucosídic β-N9. Va ser descobert l'any 1965 en l'anàlisi de l'ARN transferasa.^[1] La inosina es troba habitualment en els ARNt i és essencial per a la traducció adequada del codi genètic en parells de bases oscil·lants.

A escala industrial es produeix principalment per a la seva addició a aliments preparats, sopes de sobre, etc., ja que té un efecte potenciador del sabor.

Aquest compost s'ha identificat en molts aliments i es creu que deriva del metabolisme de microorganismes presents en aliments, especialment els psicròtrofs que poden persistir en l'aliment fins i tot quan les condicions de conservació de la cadena de fred són les adequades.

El coneixement del metabolisme de la inosina ha donat lloc als avenços en immunoteràpia en les últimes dècades. El monofosfat d'inosina s'oxida per l'enzim inosina monofosfat deshidrogenasa, donant lloc al monofosfat de xantosina, un precursor clau en el metabolisme de les purines. El micofenolat mofetil és un fàrmac antimetabòlit i antiproliferatiu que actua com a inhibidor de la inosina monofosfat deshidrogenasa. S'utilitza en el tractament de diverses malalties autoimmunes, inclosa la granulomatosi amb poliangitis, ja que la captació de purina mitjançant la divisió activa de les cèl·lules B pot superar 8 vegades la de les cèl·lules normals del cos i, per tant, aquest conjunt de glòbuls blancs (que no poden operar les vies de salvament) es dirigeix selectivament per la deficiència de purina resultant de la inhibició de la inosina monofosfat deshidrogenasa (IMD).