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Iridoide

Iridodial

Iridoides são metabólitos secundários, encontrados em mais de 50 famílias de plantas[1]. Atualmente conhecem-se mais de 2500 iridoides diferentes. Os iridoides pertencem à classe mais ampla dos terpenos, sendo portanto de natureza isoprenoide. A biossíntese dos isoprenoides ocorre primariamente nos plastídeos. Os iridoides são monoterpenos, ou seja, são sintetizados a partir de duas unidades -de cinco átomos de carbono cada uma- de isopreno, e são portanto essencialmente moléculas de 10 carbonos, embora muitas sofram alterações, com adição ou perda de carbonos, em etapas posteriores de sua biossíntese. O esqueleto básico do qual derivam é representado pelo 1-isopropil-2,3-dimetillciclopentano ou iridano. Em geral, encontra-se geminado a um heterociclo hexagonal contendo um átomo de oxigênio, formando o núcleo denominado propriamente iridoide. A quebra da ligação entre os cabonos 1 e 5 do anel pentagonal dá origem aos chamados secoiridoides. O nome do composto modelo, o iridodial procede do gênero de formigas Iridomyrmex detectus, que secretam iridoides, incluindo também a iridomirmecina, como produtos defensivos. Os iridoides são precursores da biossíntese dos alcaloides indolterpênicos, tais como a ioimbina, a ajmalicina, a estrictosidina, a vindolina, a catarantina, a ibogaína, a quinidina e a brucina.

Esqueletos iridoides
Esqueletos iridoides
  1. Didna, B., Debnath, S., Harigaya, Y. "Naturally Occurring Iridoids. A Review, Part 1." Chem. Pharm. Bull. 55(2) 159-222 (2007).

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