Isoxazol

Isoxazol
Nombre IUPAC
1,2-oxazol
General
Otros nombres	isoxazol
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C3H3NO
Identificadores
Número CAS	288-14-2[1]​
ChEMBL	CHEMBL13257
PubChem	9254
InChI InChI=InChI=1S/C3H3NO/c1-2-4-5-3-1/h1-3H Key: CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad	1075 kg/m³; 1075 g/cm³
Masa molar	69,06202 g/mol
Punto de ebullición	95 °C (368 K)
Propiedades químicas
Acidez	-3,0[2]​ pKa
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El isoxazol es un compuesto heterocíclico de la familia de los azoles, con un átomo de oxígeno al lado del de nitrógeno. También se llama así a toda la clase de compuestos que contienen este anillo. El isoxazolilo es el radical univalente derivado de isoxazol (eliminando uno de los átomos de hidrógeno del anillo se obtiene este radical o grupo funcional).

Los anillos de isoxazol se encuentran en algunos productos naturales, tales como el ácido iboténico. Los isoxazoles también forman la base para un montón de fármacos, incluyendo el inhibidor de la COX-2 valdecoxib (Bextra).

Un grupo isoxazolilo se encuentra en muchos antibióticos beta-lactámicos para microorganismos resistentes, tales como cloxacilina, dicloxacilina y flucloxacilina.

El esteroide androgénico sintético danazol también tiene un anillo de isoxazol.

1. ↑ Número CAS
2. ↑ Zoltewicz, J. A. & Deady, L. W. Quaternization of heteroaromatic compounds. Quantitative aspects. Adv. Heterocycl. Chem. 22, 71-121 (1978).