Itraconazol

Strukturformel
Diastereomerengemisch, beide Diastereomere sind Racemate. Die Abbildung zeigt nur je ein Enantiomer der beiden Diastereomeren.
Allgemeines
Freiname	Itraconazol
Andere Namen	(2R*,4S*)-1-sec-Butyl-4-{4-[4-(4-{[cis-2-(2,4-dichlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy}phenyl)piperazin-1-yl]phenyl}-4,5-dihydro-1,2,4-triazol-5-on ITRACONAZOLE (INCI)[1]
Summenformel	C35H38Cl2N8O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 84625-61-6 EG-Nummer (Listennummer) 617-596-9 ECHA-InfoCard 100.123.596 PubChem 55283 ChemSpider 49927 DrugBank DB01167 Wikidata Q411229
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J02AC02
Wirkstoffklasse	Antimykotikum
Eigenschaften
Molare Masse	705,64 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	166,2 °C[2]
pKS-Wert	3,7[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[3]
Toxikologische Daten	320 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Itraconazol ist ein systemisch wirkendes Antimykotikum aus der Gruppe der Triazole, das bei oraler Verabreichung größtenteils im Darm resorbiert wird und in den Blutkreislauf gelangt. Die Resorptionsrate wird durch das Säuremilieu des Magens beeinflusst.^[4] Das Arzneimittel steht auch zur intravenösen Therapie zur Verfügung.^[5]

Itraconazol, die Nachfolgesubstanz von Ketoconazol, wirkt wie alle anderen Antimykotika nur gegen bestimmte Pilzarten. Die Verstoffwechslung erfolgt über das Cytochrom CYP3A4.^[4]

Die Halbwertszeit hängt von der Dosierung und der Dauer der Einnahme ab und beträgt bei Einmalgabe von 100 mg 15 Stunden, bei Einmalgabe von 400 mg 25 Stunden und nach Einnahme von 400 mg pro Tag über 2 Wochen 42 Stunden.^[6]

Itraconazol ist in Deutschland verschreibungspflichtig und birgt u. a. das Risiko von Herzinsuffizienz und Leberschäden.^[7][8]

Wegen variabler Bioverfügbarkeiten können bei Einnahme von Itraconazol als Kapseln oder Saft Serumspiegelbestimmungen sinnvoll sein.

1. ↑ Eintrag zu ITRACONAZOLE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Itraconazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. September 2014.
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt Itraconazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. April 2011 (PDF).
4. ↑ ^{a b} Informationen Itraconazol STADA 100 mg-Kapseln (PDF; 186 kB).
5. ↑ ZCT: Neueinführung Itraconazol iv, 1/2005.
6. ↑ ZCT: Neueinführung Itraconazol, 4/1991.
7. ↑ Risiken der Nagelpilz-Behandlung … Itraconazol (SEMPERA u. a.): Herzinsuffizienz. In: Arznei-Telegramm 2001; Jg. 32, Nr. 6, S. 63.
8. ↑ Itraconazol axapharm. In: axpharm ag. Abgerufen am 19. Februar 2023 (deutsch).