Kekulen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Kekulen
Andere Namen	[12]-Coronaphen
Summenformel	C48H24
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 15123-47-4 PubChem 5460755 Wikidata Q3119689
Eigenschaften
Molare Masse	600,70 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Kekulen ist ein polycyclisch aromatischer Kohlenwasserstoff und Circulen. Seine Strukturformel ist C₄₈H₂₄. Die erste Synthese gelang 1978 Heinz A. Staab und François Diederich. Kekulen ist benannt nach August Kekulé, dem Entdecker der Struktur von Benzol.

Kekulen ist eine sehr schwer lösliche und hoch schmelzende Verbindung. In 350 ml siedendem 1-Methylnaphthalin lösen sich bei 245 °C 10 mg und in siedendem 1,2,4-Trichlorbenzol bei 214 °C 1 mg. Unter Stickstoff beginnt es sich ab 620 °C ohne zu schmelzen zu zersetzen.^[2]

Röntgen-Strukturanalyse und NMR-Spektroskopie legen nahe, dass Kekulen nicht durchgehend aromatisch ist, sondern dass sich aromatische Ringe und Doppelbindungen abwechseln.^[3] Dies konnte letztlich auch durch AFM untermauert werden.^[4]

1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ Heinz A. Staab, François Diederich: Cycloarenes, a New Class of Aromatic Compounds, I. Synthesis of Kekulene. In: Chemische Berichte. 116. Jahrgang, Nr. 10, 1983, S. 3487, doi:10.1002/cber.19831161021.  Vorlage:Cite journal: Der Parameter language wurde bei wahrscheinlich fremdsprachiger Quelle nicht angegeben.
3. ↑ Claus Krieger, Francois Diederich, Dieter Schweitzer, Heinz A. Staab: Molecular Structure and Spectroscopic Properties of Kekulene. In: Angewandte Chemie International Edition in English. 18. Jahrgang, Nr. 9, 1979, S. 699, doi:10.1002/anie.197906991.  Vorlage:Cite journal: Der Parameter language wurde bei wahrscheinlich fremdsprachiger Quelle nicht angegeben.
4. ↑ Iago Pozo, Zsolt Majzik, Niko Pavliček, Manuel Melle-Franco, Enrique Guitián, Diego Peña, Leo Gross, Dolores Pérez: Revisiting Kekulene: Synthesis and Single-Molecule Imaging. In: Journal of the American Chemical Society. 141. Jahrgang, Nr. 39, 17. September 2019, S. 15488–15493, doi:10.1021/jacs.9b07926.  Vorlage:Cite journal: Der Parameter language wurde bei wahrscheinlich fremdsprachiger Quelle nicht angegeben.