Back تصاوغ شكلي Arabic Konformacijski izomerizam BS Isomerisme conformacional Catalan Konformace Czech Rotamer Danish Konformation German Rotamer English Isomería conformacional Spanish Konformatsioon ET صورت‌بندی FA

Konformaatio

Etaanin pallotikkumalli. Kaikki animaation kiertokulmat ovat erilaisia konformaatioita ja niitä on ääretön määrä.

Kemiassa konformaatio tarkoittaa kaikkia molekyylin kolmiulotteisia muotoja, joita muodostuu molekyylin yksöissidosten kiertyessä ja joidenkin sidosten välisten sidoskulmien muuntuessa ilman että kummassakaan tapauksessa kemiallisia sidoksia rikkoutuu. Myös trigonaalisten pyramidien inversiot (kuten amiinien) ja niiden kaltaiset muutokset voidaan lukea konformaatioiksi. Sidosten rikkoutuessa ja muodostuessa jälleen samojen atomien välille, olisi konformaatiomuutoksen sijaan kyseessä konfiguraation muuntuminen toiseksi konfiguraatioksi.[1]

Konformaatio- ja konfiguraatiomuutosten kautta molekyylit voivat muuntua eri stereoisomeereiksi. Konformeerit ovat stereoisomeerejä. Konformeerejä ovat molekyylit, jotka konformaatiomuutoksen kautta saavuttavat paikallisen potentiaalienergiaminimin. Konformeerin energia kasvaa jos sen konformaatio muuttuu mittaamattoman pienen määrän eli infinitesimaalisesti. Tällöin molekyyli ei enää ole konformeeri.[1] Molekyylillä voi olla monia konformeerejä, eivätkä ne kaikki ole kaikkein pienienergisimpiä mahdollisista konformeereistä. Pienienergisimmän konformeerin voidaan sanoa olevan globaalissa energiaminimissä paikallisen minimin sijaan.[2]

Etaanin C-C-sidoksen kiertokulmien potentiaalienergiaerot pinkkinä käyränä, jonka huippuja kutsutaan energiavalleiksi. Energiaminimiä vastaa käyrän pohjan konformaatio A ja huipun maksimia B (esitetty Newman-projektioina). B omaa 12 kJ/mol (2.9 kcal/mol) suuremman energian kuin A.[3] A on minimissä eli se on rotameeri, jollainen taas B ei ole.[1] Etaani on valtaosan ajasta muodossa A sen energeettisen suotuisuuden takia.

Konformeria jaetaan alaluokkiin, kuten rotameereihin, joissa paikallinen energiaminimi saavutetaan vain yhden yksöissidoksen vapaalla kiertymisellä. Jos sidoskiertyminen ei ole vapaata vaikkapa steeristen esteiden takia, ovat nämä muuten samanlaiset molekyylit toistensa atropisomeerejä. Kiertyminen ei ole vapaata, jos siihen vaadittava energia on niin suuri (IUPAC ei ole määrittänyt kuinka suuri), ettei sitä käytännössä havaita.[1]

  1. ↑ a b c d G. P. Moss: Basic terminology of stereochemistry (IUPAC Recommendations 1996). Pure and Applied Chemistry, 1.1.1996, 68. vsk, nro 12, s. 2193–2222. doi:10.1351/pac199668122193 ISSN 1365-3075 Artikkelin verkkoversio.
  2. ↑ Viittausvirhe: Virheellinen <ref>-elementti; viitettä :1 ei löytynyt
  3. ↑ J McMurry: Organic chemistry, s. 95–98, 118–120. Brooks/Cole, 2012. OCLC: 701208906 ISBN 9780840054449

Konformaatio

Dodaje.pl - Ogłoszenia lokalne